En remailer är en tjänst som ger anonymitet till avsändaren av ett e-post- eller nyhetsgruppsinlägg genom att fungera som en mellanhand mellan avsändaren och mottagaren. Avsändarens meddelande går först till remailern, som tar bort rubrikerna som är kopplade till avsändaren och ersätter dem med sina egna. Den vidarebefordrar sedan posten till sin slutdestination. Mottagaren kan inte härleda ursprunget till posten eller inlägget genom att titta på dess rubriker – endast remailerns rubriker kommer att visas.
Det finns en mängd praktiska skäl att använda en remailer. Till exempel kan de tillhandahålla anonymt deltagande i USENET-stödgrupper för att hindra arbetsgivare, eller till och med barn och makar från att ”googla” personliga inlägg. Tjänsten ger människor i alla länder möjlighet till yttrandefrihet, även där lokala myndigheter förbjuder det. De skyddar också avsändaren när meddelandets karaktär kan orsaka personliga återverkningar, som i fallet med en whistleblower.
För den genomsnittliga personen på Internet kan en remailer vara ett användbart verktyg för att hålla en personlig e-postadress privat. Om du vill skicka feedback till en favoritwebbplats eller bloggare, kommer användningen av denna tjänst att säkerställa att de får ditt meddelande utan att få din e-postadress. Detta gäller även för USENET-meddelanden. Deltagande i kontroversiella debattbaserade nyhetsgrupper kan bli kontroversiellt, men en remailer kommer att säkerställa att du inte kommer att ha ”stalkers” som följer dig tillbaka till din brevlåda.
Tillsammans med den frihet som en denna tjänst ger kommer ansvar. Att använda en remailer för att trakassera, hota, håna eller delta i flammakrig anses vara övergrepp. I rubrikerna på alla e-postmeddelanden eller inlägg som skickas om, finns det en adress som mottagaren kan skicka e-post för att klaga på missbruk. Dessa kan eller kanske inte åtgärdas, beroende på tjänstens ägare och tjänstens karaktär.
Även om det räcker att använda en remailer för tillfälliga ändamål, kan flera användas i en ”kedja” för att göra meddelandet svårare att spåra och ge ännu större säkerhet. I det här fallet tar den första medlemmen i kedjan bort dina rubriker och skickar posten till en annan remailer. Den tjänsten gör detsamma, tar bort de tidigare rubrikerna och skickar meddelandet till nästa i raden, tills meddelandet slutligen levereras. Vid slutpunkten når meddelandets ursprung bara så långt som den sista deltagaren i kedjan. Om det fortfarande finns serverposter tillgängliga kan meddelandet kanske spåras tillbaka ytterligare ett steg, men letaren skulle stöta på samma problem vid det tillfället. Remailers, av säkerhetsskäl, hävdar att de raderar alla meddelanden från sina servrar dagligen, just för att inte behöva lämna över serverposter till myndigheterna.
Observera att alla med skicklighet kan köra en remailer. Det är en allmän uppfattning bland remailing-gemenskapen att vissa förmodligen drivs av statliga myndigheter. Till och med en vanlig ”Joe” kan köra en skrupelfri tjänst och läsa meddelanden som passerar genom hans server. Av denna anledning krypterar de flesta som använder en sådan sina meddelanden med PGP (Pretty Good Privacy). Meddelandet är bara okrypterat i slutet av kedjan. Utan att använda PGP kan ditt meddelande vara anonymt för mottagaren, men det kommer att vara tillgängligt för alla mellanhänder däremellan.
Det finns flera allmänt använda gratisprogram som är utformade för att leverera e-post och nyhetsgruppsinlägg via remailers. Purister hävdar att det är säkrast att använda remailers manuellt med dessa program, även om det finns en inlärningskurva. Det finns även tjänster på webben som automatiserar processen och förmodligen räcker för de flestas syften. De flesta purister avvisar webbtjänster eftersom det inte finns någon verklig garanti för att själva tjänsten inte använder en ”bakdörr”.