Stephen Grover Cleveland (1837-1908) adalah Presiden Amerika Serikat ke-22 dan ke-24. Lahir pada tanggal 18 Maret 1837, ia memegang perbedaan yang mengesankan sebagai satu-satunya Presiden yang memegang kursi kepresidenan untuk masa jabatan yang tidak berturut-turut. Kepresidenan pertamanya berlangsung dari tahun 1885 hingga 1889, dan masa jabatan keduanya berlangsung dari tahun 1893 hingga 1897. Grover Cleveland juga dikenang sebagai satu-satunya Demokrat yang mencapai jabatan tersebut selama masa dominasi Republik yang berlangsung dari sekitar tahun 1860 hingga 1912.
Kehidupan Grover Cleveland dimulai di Caldwell, New Jersey. Dia memiliki empat saudara laki-laki dan empat saudara perempuan dan berada di urutan kelima dalam hal usia. Ayahnya adalah seorang pendeta dari First Presbyterian Church of Caldwell; karena hubungan ayahnya dengan gereja itulah Grover Cleveland diberi nama Steven setelah pendeta pertama dari gereja tempat ayahnya melayani. Grover Cleveland tinggal sebagian besar tahun 1840-an di Fayetteville, New York, tetapi sering pindah untuk mengikuti banyak pemindahan ayahnya sebagai pendeta gereja. Namun, secara umum, ia tinggal di bagian selatan dan tengah Negara Bagian New York.
Meskipun Grover Cleveland masih hidup pada saat Perang Saudara, dia tidak ikut berperang bersama pria lain seusianya. Dengan memiliki sejumlah besar kekayaan, ia mampu membayar orang lain untuk menggantikannya dalam perang. Namun, dia tidak sepenuhnya menentang pelayanan publik, karena dia memasuki dunia politik pada usia 19 tahun, melayani kampanye presiden James Buchanan. Selain pekerjaan kampanye, Grover Cleveland menghabiskan sebagian masa dewasanya sebagai pengacara di Buffalo, New York. Pada tahun 1870, ia menjadi sheriff Erie County, New York.
Pada tahun 1881, Grover Cleveland menjadi walikota Buffalo, New York. Hanya setahun kemudian, dia terpilih sebagai gubernur Negara Bagian New York, mengerjakan beberapa masalah dengan Theodore Roosevelt, yang saat itu menjadi legislator negara bagian. Dua tahun kemudian, ia terpilih sebagai Presiden oleh Demokrat dan Partai Republik yang berpikiran reformasi. Meskipun dia berasal dari partai yang berbeda, Cleveland mampu memanfaatkan ketidaksukaan yang ditujukan pada lawannya, Senator James G. Blaine. Partai Republik yang mendukung Cleveland mengkritik Blaine, menyebutnya korup.
Kampanye Grover Cleveland bukannya tanpa kritik yang adil. Faktanya, lawannya menyebarkan berita bahwa dia mungkin menjadi ayah dari anak haram saat dia menjadi pengacara. Cleveland memang mengaku membayar tunjangan anak untuk anak itu, tetapi tidak jelas apakah dia ayah anak itu atau bukan. Beberapa berspekulasi bahwa dia setuju untuk mendukung anak itu karena dia adalah satu-satunya pria yang belum menikah di antara rekan hukum lainnya yang bisa menjadi ayah dari anak itu. Dia akhirnya menikah, bagaimanapun, pernikahan Frances Cornelia Folsom pada tahun 1886 dan menikmati pernikahan Gedung Putih; pasangan itu kemudian memiliki lima anak.
Grover Cleveland dikenang karena beberapa tindakan presiden yang terkenal, termasuk pengawasannya terhadap dedikasi Patung Liberty pada tahun 1886. Selain itu, Federasi Buruh Amerika, Undang-Undang Perdagangan Antar Negara Bagian, dan Undang-Undang Dawes dibentuk selama tahun-tahunnya sebagai Presiden. Mereka yang mendukung kepresidenannya memujinya karena jujur, mandiri, dan berkomitmen pada federalisme klasik. Lawannya mengkritiknya karena kurang imajinasi dan kewalahan oleh masalah ekonomi.