Kopplingen mellan konst och vandalism kan vara ganska komplicerad och berör en rad olika aspekter av konstnärligt skapande och kritik. Några av de mest olyckliga kopplingarna mellan dessa två begrepp är vandalism som utsätts för konstverk, såsom förtal av en målning eller skulptur. Vissa skapelser, vanligtvis olika former av graffiti, har också väckt kontroverser om sambandet mellan konst och vandalism, eftersom vissa tittare betraktar dessa verk som inget annat än vandalism, medan andra försvarar dem som legitima konstverk.
Argument om konstens och vandalismens natur har blossat upp i decennier, om inte århundraden, och dessa argument fokuserar vanligtvis på skapandet av vandalism och dess legitimitet som en form av konstnärligt uttryck. Ett av de mest olyckliga sätt som konst och skadegörelse kan koppla ihop är dock när konstverk vandaliseras av någon annan. Detta kan ta ett antal olika former, från försök att fysiskt förändra eller förstöra ett konstverk, till stöld eller mordbrand som kan ta bort konstverket från allmänhetens ögon. Det finns många olika anledningar till att någon skulle vilja vandalisera konstverk, men generellt sett fördöms dessa försök både av konstnärer och konstkritiker.
En av de mer ovanliga och potentiellt kontroversiella kopplingarna mellan konst och vandalism är skapandet av graffiti och andra typer av vandalism som vissa har hävdat är konstverk i sig. Denna typ av graffiti överträffar vanligtvis de typiska enkla bilder och ord som vissa människor använder för att skapa graffiti, och tjänar istället till att skapa en bild som berättar en historia eller förmedlar ett budskap. I denna egenskap hävdas ofta att graffitin överträffar enkla vandaliseringshandlingar och bygger en bro mellan konstens och vandalismens sfärer.
Gatukonstnärer som Banksy och Shepard Fairey har blivit kända för sitt arbete med graffiti och de uttalanden som deras verk gör med hänsyn till samhället och allmänheten. Dessa verk kan också bidra till att få betraktarens roll i större betydelse eftersom konstverket skapas utanför en studio och visas offentligt snarare än i ett galleri. När konst och vandalism förs samman i den här typen av verk kan reaktionerna från kritiker och tittare variera kraftigt. I vissa områden tas dessa graffitikonstverk bort eller målas över, medan andra städer istället väljer att bevara verket som ett exempel på konstnärligt uttryck.