En jailbreak eller jailbreak är en flykt från fängelset. Eftersom rymningar från fängelser i allmänhet inte är önskvärda, möts jailbreaks vanligtvis av ett formidabelt brottsbekämpande svar, särskilt när de involverar högvärdiga fångar eller fångar som har begått allvarliga och våldsamma brott. Jailbreaks har blivit populärt i många filmer och böcker, och historien har också sett ett antal intressanta verkliga jailbreaks, inklusive rymningen 1962 av tre fångar från den förment ofrånkomliga ön Alcatraz och 1943 flykten av många allierade fångar från en ökända tysk fånge av krigsläger känt som Stalag Luft III.
Många jailbreaks är misslyckade, eftersom fängelse- och fängelsetjänstemän gör sitt bästa för att förhindra att fångar rymmer. Utomhusområden i kriminalvårdsanläggningar är vanligtvis hårt kontrollerade till exempel, och fångar övervakas vid utsatta ögonblick som fängelseförflyttningar för att minska risken för flykt. Många fängelser har också omfattande handlingsplaner på plats för att hantera ett jailbreak; dessa planer är utformade för att låsa fängelset för att motverka ytterligare rymningar samtidigt som man skickar ut sökgrupper efter de saknade fångarna. I allmänhet grips rymningar inom några dagar.
Ett lyckat jailbreak kräver omfattande planering och det fungerar ofta bäst med någon form av assistans. Medan fångar spontant utnyttjar situationer som dåligt bevakade arbetsbesättningar, kan fångar som tar sig tid att planera sin jailbreak ibland lyckas fly och undvika tillfångatagandet under en tid. Hjälp på insidan från andra fångar och vakter är oerhört användbar, liksom samarbete från utomstående som kan skydda förrymda fångar eller förse dem med nödvändiga förnödenheter.
När ett jailbreak inträffar meddelar fängelser vanligtvis närliggande samhällen. Genom att varna grannar kan fängelset utöka nätverket av människor som kan hjälpa dem att fånga fången, och människor kan vidta åtgärder för att skydda sig själva om en fånge är känd för att vara våldsam. Vanligtvis uppmanas allmänheten att rapportera iakttagelser av förrymda fångar utan att försöka stoppa dem, eftersom fångarna kan vara beväpnade, eller de kan ta till desperata åtgärder för att undvika tillfångatagande.
Populärkulturen inkluderar många skildringar av jailbreaks eftersom många människor tycker att tanken på att genomföra en flykt från fängelset är spännande. Det krävs enorm organisatorisk förmåga och samarbete för att bli framgångsrik, och några historiska jailbreakers har varit inspirerande figurer. Krigsfångar har till exempel engagerat sig i några häpnadsväckande jailbreaks för att undkomma brutala förhållanden. Några ökända gangsters som John Dillinger har också utmärkt sig med vågade fängelserymningar.