Executive-pennor är lika mycket små konstverk som de är funktionella kontorsverktyg, och en idealisk executive-penna bör vara funktionell, pålitlig och bekväm. Stilen på en verkställande penna är också viktig och bör förmedla en känsla av stil som är lämplig för en viss chef eller ett visst företag. Vissa kunder kan också leta efter speciella funktioner i verkställande pennor, såsom möjligheten att skriva i flera färger eller inkludering av pennor eller andra små verktyg.
En verkställande penna ska vara lätt och trevlig att skriva med. Kulspetspennor ska vara av hög kvalitet och skriva smidigt och jämnt. Vissa kunder kanske föredrar reservoarpennamodeller av executive-penna, och även dessa bör först och främst bedömas utifrån hur lätt de kan användas för att skriva.
Den här pennstilen används vanligtvis inte för att skriva långa dokument, men ska ändå vara bekväm och ligga lätt i handen under en längre tid om det behövs. Vissa kunder föredrar pennor med ett texturerat grepp. Andra tycker att en sådan funktion är distraherande och föredrar pennor med en ren metallfinish. Personlig preferens är av primär betydelse när man bedömer känslan av en verkställande penna i handen.
Till skillnad från deras mer ödmjuka kusiner, används executive pennor också för att förmedla ett budskap till dem som tittar på dem. Varje enskilt företag eller chef bör bestämma vilken typ av bild som ska projiceras till världen och välja pennor därefter. En gammal och respekterad advokatbyrå kan välja reservoarpennor med dekorativa mässings- och gulddesigner för att förmedla en känsla av gravitas och stabilitet. En chef för ett ungt teknikföretag kan välja en elegant metallpenna för att projicera bilden av en snabb modernitet.
I vissa fall används executive pennor som en form av reklam. Denna typ av verkställande penna är vanligtvis av hög kvalitet och i en stil som är lämplig för det utfärdande företaget. Många av dessa pennor är prydda med företagets namn och logotyp, som en subtil form av reklam.
Ett antal stilar av verkställande pennor inkluderar speciella tekniska funktioner som kan tilltala vissa kunder. De flesta av de bästa pennorna kan fyllas på, antingen med små bläckpatroner eller från ett större utbud. Andra modeller av verkställande pennor kan innehålla små pennor för användning med elektroniska enheter eller flash-enheter för att lagra filer. Laserpekare kan också vara inbyggda i verkställande pennor.