Några amerikanska soldater som kämpade under andra världskriget upptäckte att månader av separation från sina älsklingar i hemstaden kunde leda till olyckliga personliga händelser. En sådan händelse handlade om att få ett formellt och kortfattat meddelande om uppbrott hemifrån som kallas ett Dear John-brev. Ett sådant brev började ofta med en formell eller slentrianmässig hälsning, inte den vanliga ”My Dearest Sam” eller ”My Sweet Darling”, som tjänade till att låta mottagaren rusta sig för dåliga nyheter. Innehållet i ett typiskt Dear John-brev skulle också vara direkt och fristående: ”Jag har träffat någon annan sedan du var borta, och jag tror att det skulle vara bäst om du och jag kom överens om att skiljas åt.”
Ursprunget till namnet ”John” i ett Dear John-brev är fortfarande en fråga om kontrovers. Vissa källor tror att namnet John valdes på grund av dess gemensamma vid den tiden, ungefär som John Q. Public eller John Doe används idag. Andra säger att namnet var en referens till flera populära låtar som hänvisade till fotsoldater som ”Johnnies”, som i When Johnnie Comes Marching Home Again. Det finns också en teori om att ett populärt radioprogram från 1930-talet började varje avsnitt med att en kvinnlig skådespelerska intog Dear John när hon började läsa ett brev till sin okända paramour.
Bruket att skicka dessa brev som en taktik för uppbrott på långa avstånd blev faktiskt så vanligt att vissa kvinnor inte ens brydde sig om att skriva mer än hälsningen. En soldat kanske bara får meddelandet ”Dear John” och inget annat. När medsoldater tryckte på mottagarna för mer detaljer, svarade många ”Det var allt hon skrev.” Detta sägs vara hur frasen som var allt hon skrev kom till populär användning.
Dear John-brevet kan ha ersatts av Dear Johns e-post eller telefonsamtal, men det är fortfarande en sorglig verklighet för vissa militärer som tjänstgör hemifrån. Det finns också Dear Jane-brevet, som berör kvinnliga militära medlemmar på samma sätt som Dear John-brevet. Vissa i näringslivet hänvisar också till formella uppsägningsbrev som Dear Johns, eftersom de fyller i huvudsak samma funktion för ett företags snart före detta anställda.