Vad är sambandet mellan etanol och svavelsyra?

Kopplingen mellan etanol och svavelsyra involverar minst tre möjliga reaktionsvägar. De är förestring – som involverar antingen en eller två molekyler etanol eller alkohol – och dehydrering, som återigen involverar antingen en eller två alkoholmolekyler. Om uttorkning endast involverar en molekyl vardera av etanol och svavelsyra, är produkten en gas, viktig till sin natur och användbar i laboratoriet och i industrin. När två alkoholmolekyler förenas genom uttorkning, blir en vätska av historisk medicinsk betydelse resultatet. Båda förestringsprodukterna är av begränsad användning.

Svavelsyra är inte bara en mycket stark syra, utan den är också ett exceptionellt uttorkningsmedel. Det är en så stark syra att den kan jonisera sig själv, även utan vatten, medan den som en dehydrator kan ”riva ut” väte- och syreatomer ur molekyler för att tillfredsställa sin ”törst”. Denna senare egenskap demonstreras genom det enkla gymnasieexperimentet där några korn av bordssocker, C12H22O11, kombineras med några droppar koncentrerad svavelsyra i ett provrör eller en bägare. På några sekunder blir reaktanterna kolsvarta och kokar häftigt. Den svarta färgen beror på de nu elementära 12 kolatomerna från varje sockermolekyl, medan de 22 väte- och 11 syreatomerna som togs bort har förvandlats till 11 vattenmolekyler.

Etanol, även kallad etylalkohol eller spannmålsalkohol, är mycket lik vatten. Dess struktur är CH3CH2OH. I grund och botten är etanol helt enkelt vatten, med en av dess väteatomer ersatt av ett kolbaserat handtag, den relativt inerta CH3CH2-. Ett annat sätt att se på etanol är som en mycket svag bas, som liknar – åtminstone ytligt – natriumhydroxid, NaOH. Även om etanol vanligtvis är en för svag bas för att joniseras, bör den under vissa förhållanden kunna producera saltliknande strukturer.

Natriumhydroxid kan producera endera av två salter med svavelsyra, varav ett är natriumvätesulfat (NaHSO4), som härrör från en molekyl bas och en syra. Även om det är ett salt, är det också en syra, eftersom det fortfarande har kvar en väteatom i sin struktur. Om detta syrasalt reageras med en andra molekyl av NaOH, resulterar ett neutralt salt – natriumsulfat (Na2SO4). På motsvarande sätt, om etanol och svavelsyra kombineras under milda och kontrollerade förhållanden, resulterar etylvätesulfat via reaktionsvägen CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OSO3H, medan om denna syraester som härrör från kombinationen av etanol och svavelsyra reageras vidare med en annan molekyl av etanol, resulterar dietylsulfat – enklare kallat etylsulfat. Intressant nog, även om det är av begränsad användning, använder rättsmedicinska forskare etylsulfat för att upptäcka alkohol i blodet och urinen, dagar efter att det har konsumerats.

Under mer rigorösa förhållanden ersätts förestring av uttorkning. Enstaka molekyldehydrering följer ekvationen CH3CH2OH→CH2=CH2+HOH. Den gasformiga produkten är eten, ett växthormon som förknippas med mognad av frukter och andra processer. Om två molekyler etanol är dehydratiserade istället för en, är reaktionen 2 CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+HOH. Denna reaktion resulterar i en historiskt betydelsefull slutprodukt: bedövningsvätskan, etyleter.

Sambandet mellan etanol och svavelsyra är alltså minst fyrfaldigt. Resultaten av deras kombination inkluderar två förestringsprodukter och två dehydratiseringsprodukter, beroende på de betingelser under vilka reaktionen utförs. Förutom skonsamma reaktionsförhållanden beror förestringsprodukten på hur mycket av varje reaktant det finns vid någon tidpunkt under reaktionen. Dehydrering beror också på den relativa populationen av etanol och svavelsyra vid alla tidpunkter under reaktionen.