Eftersom den amerikanska armén var så uttömd från inbördeskriget, som ägde rum bara 30 år före det spansk-amerikanska kriget, uppmanade president William McKinley landets medborgare att frivilligt anmäla sig till tjänsten 1898. Som ett resultat av detta kallades tre regementen in att slåss, även om bara en – The Rough Riders från 1:a Förenta staternas frivilliga kavalleriregemente – faktiskt var i strid från april till augusti 1898 under befäl av överste Leonard Wood. De fick smeknamnet på grund av deras robusta cowboyliknande utseende från deras unika uniformer som bestod av en blå flanellskjorta med bruna byxor och leggings instoppade i deras stövlar, en nedsänkt cowboyhatt och snusnäsdukar knutna på halsen. Senare känd som ”Roosevelt’s Rough Riders”, befälades gruppen till slut av Theodore Roosevelt när överste Wood tog befälet över 1:a kavalleribrigaden. Gruppen fann till slut framgång trots många odds mot den när de kämpade på Kuba.
Denna volontärgrupp bestod av män från alla samhällsskikt med huvudkravet att männen var arbetsföra, skickliga på ridning och kunna hantera ett gevär. Från cowboys till indianer, prospektörer till spelare, universitetsstudenter till buffalosoldater, besättningen var lätt att samla ihop och i själva verket var överste Wood tvungen att avvisa många män när de 1,250 XNUMX platserna var fyllda. Från Texas, Oklahoma, New Mexico, Arizona och Indian Territory hoppades Wood att deras normala arbetsmiljö skulle göra dessa män väl lämpade för klimatet på Kuba. Bland leden fanns militärveteraner från det amerikanska inbördeskriget, som tjänstgjorde som befälhavare inom enheten och hjälpte till att upprätta ett effektivt träningsprogram för soldaterna.
Tack vare Roosevelts tidigare position som biträdande marinens sekreterare och fasta övertygelse om att USA borde involveras i kampen för kubansk självständighet, hade Rough Riders en mängd vapen att välja mellan. Varje medlem fick ett M1892/98 Springfield bultgevär, och officerarna bar nya M1895 Winchester-gevär med spakverkan, båda kammare i kaliber .30 armén. Förutom standardutrustning bar det vanliga kavalleriet också ett Krag-Jorgensen karbingevär och en rik donator gav dem två gasdrivna M1895 Colt-Browning maskingevär.
En grupp på 1060 Rough Riders, tillsammans med 1258 hästar och mulor, reste till Tampa, Florida, i maj 1898. På grund av politiska påtryckningar från Washington, DC, åkte enheten tidigt till Kuba, vilket gjorde att de måste lämna efter sig omkring 400 man och nästan alla hästar som de tränades på. Efter att ha anlänt till Kuba med bara de förnödenheter som männen kunde bära på ryggen, ingen transport och saknade en fjärdedel av sin stridsstyrka, fortsatte männen att framgångsrikt ta sig om en förankrad fiende som kämpade helt på sina egna villkor och ta kontroll över flera strategiska platser på ön. Rough Riders återvände till Long Island, New York, den 14 augusti 1898.