Motordriven flygning är en relativt ny strävan, med den första kontrollerade tyngre-än-luftdrivna flygningen som inträffade i Fairfield, Connecticut, av Gustave Whitehead, den 14 augusti 1901, som föregick bröderna Wrights flygning vid Kitty Hawk med över två år. Whiteheads motordrivna plan, med långa, hökliknande segelflygplansvingar, flög över 800 meter på en höjd av 15 meter, enligt edsvurna intyg undertecknade av 15 deltagare i den historiska motorflygningen. Också enligt vittnesrapporter, (men utan edsvurna intyg) flög Whitehead över 1 km (över en halv mil) i Pittsburgh så tidigt som 1899. Detta skulle placera den första milstolpen för tyngre än luftdriven flygning på 19-talet snarare än den 20:e. Två moderna kopior av Whiteheads ”Number 22”-plan har flugit framgångsrikt.
Bröderna Wrights mer uppmärksammade ansträngningar kulminerade i de världsberömda Kitty Hawk-flygningarna vid Kill Devil Hills i North Carolina den 17 december 1903. Dessa flygningar anses av Smithsonian Institution och Federation Aeronautique Internationale (FAI) som de första långvariga flygningarna , kontrollerat, tyngre än luften bemannat flyg, trots Whiteheads tidigare flygning, som inte var väl publicerad förrän bröderna Wrights berömmelse redan var säkerställd. I deras enkelt designade Wright Flyer flög Orville Wright 120 fot (37 m) på 12 sekunder på morgonen, och följde upp med flera fler flygningar, inklusive en fjärde flygning som täckte 852 fot (260 m) på 59 sekunder. Alla flygningar åtföljdes av en abrupt och obevakad ”landning” orsakad av vindbyar som påverkade det tidiga försöket med en flygande maskin.
Heaver-än-air-flyg var på modet under det första decenniet av 20-talet, med olika uppfinnare som gjorde påståenden, verifierade eller inte, om korta flygningar. Lyman Gilmore, till exempel, hävdade att han framgångsrikt flugit ett plan den 15 maj 1902, men det finns inga vittnen. Nya Zeelands bonde och uppfinnare Richard Pearse ska ha byggt ett monoplan som flög den 31 mars 1903, nästan nio månader före bröderna Wrights flygning. 1904 och 1905 genomförde bröderna Wright ytterligare 150 flygningar på Huffman Prairie i Dayton, Ohio, och bjöd in vänner och familj att delta. På grund av ett misslyckat offentligt flygförsök i maj 1904 deltog inte företrädare för media vid dessa senare flygningar.
Historien om motorflyg fick ett stort uppsving under första världskriget (1914-1918), då flygplan användes flitigt i krig av både de allierade och centralmakterna. Till en början ansågs det vara löjligt att använda flygplan för krigföring, men det slutade med att de adopterades, först för spaning, men snart för faktiska överfall.