Kisah Rip Van Winkle pertama kali muncul dalam koleksi Washington Irving, The Sketch Book of Geoffrey Crayon pada tahun 1819. Salah satu karakter Irving yang paling terkenal, dia adalah penduduk kota kecil yang pemalas tapi menyenangkan di Catskills of New York yang menghilang selama 20 tahun. tahun setelah tertidur di bawah pohon. Keadaan tidurnya dimulai setelah dia bertemu sekelompok pria berpakaian aneh yang diduga hantu.
Istri Rip Van Winkle, Dame Van Winkle, mungkin satu-satunya penduduk pemukiman kecil Belanda di Catskills yang tidak menyukai Rip. Sebagai pengembara yang suka berteman, ia menghabiskan sebagian besar waktunya untuk mengurus bisnis dan urusan semua orang kecuali miliknya sendiri, dan akibatnya, propertinya sendiri rusak. Dame Van Winkle sering sangat pedas terhadap suaminya, dan akibatnya dia mencari perlindungan dengan berjalan-jalan melalui hutan dengan anjingnya, Wolf, dan pistolnya tersandang di bahunya.
Pada salah satu perjalanan seperti itu, Rip Van Winkle bertemu dengan seorang pria yang berjuang mendaki lereng bukit dengan tong di punggungnya. Meskipun gugup untuk melakukannya, Rip pergi untuk membantu pria itu dengan bebannya dan akhirnya menemukan dirinya di perusahaan lebih banyak pria aneh yang mengenakan pakaian Belanda kuno. Orang-orang ini, tanpa sepengetahuan Rip, adalah hantu anak buah Henry Hudson. Saat mereka memainkan permainan sembilan pin dan melanjutkan untuk minum dari tong, Rip Van Winkle menyelinap mencicipi minuman mereka dan mulai mabuk. Dia kemudian mengembara ke pohon di mana dia tertidur.
Setelah bangun, Rip Van Winkle kembali ke kota mengharapkan pukulan keras dari Dame Van Winkle. Dia membawa senapannya – sekarang berkarat karena usia – menuruni bukit dan menyadari bahwa anjingnya telah kabur. Tapi kelaparan memaksanya untuk terus pulang; ketika dia sampai di desa, dia mulai menyadari bahwa kota itu telah mengalami beberapa perubahan besar dan orang-orang di desa itu berpakaian aneh. Banyak penduduk desa melewatinya sambil menggaruk dagu, yang mendorong Rip untuk melakukan hal yang sama. Ini adalah saat dia menemukan janggutnya telah tumbuh hingga 1 kaki (0.3 m) panjang dan sesuatu tentang dia telah berubah.
Akhirnya seseorang bertanya kepada Rip Van Winkle siapa dia, dan dia menjawab bahwa dia adalah subjek setia Raja George III, yang disambut dengan kemarahan karena negara itu, selama 20 tahun tidurnya, mengalami revolusi. Akhirnya seseorang menjamin identitasnya dan dia diambil oleh putrinya yang sekarang sudah dewasa, dan meskipun banyak perubahan — termasuk, untuk kesenangan Rip, kematian istrinya yang kejam — dia menjadi nyaman dengan rutinitas barunya dan menjadi salah satu tetua desa. Dia berteman dengan generasi muda di desa; selain itu, ia menjadi iri pada suami yang dicekik yang berharap mereka bisa melarikan diri dari istri mereka seperti yang dia lakukan.