Ada sejumlah pesaing untuk gelar Saint Valentine, bersama dengan berbagai macam mitos dan legenda yang membuatnya semakin sulit untuk menentukan siapa St. Valentine itu, dan apa yang dia lakukan selama hidupnya. Orang-orang yang ingin tahu tentang hubungan antara seorang martir dan liburan yang didedikasikan untuk cinta romantis mungkin ingin memperhatikan fakta bahwa 14 Februari baru dikaitkan dengan cinta pada abad ke-14, periode ketika konsep cinta sopan sedang berkembang. Khususnya, banyak kisah yang menghubungkan St. Valentine dan cinta juga berasal dari periode ini.
Martirologi Katolik Roma mencantumkan total tujuh Santo Valentine. Dari tujuh ini, tiga kemungkinan calon untuk St Valentine terkait dengan 14 Februari, tetapi sangat sedikit yang diketahui tentang mereka. Orang-orang sezaman mereka tidak menulis secara mendalam tentang mereka, dan dua dari pria itu mungkin sebenarnya adalah orang yang sama, dilihat dari kesamaan antara cerita mereka.
Salah satu kandidat diketahui pernah hidup dan menjadi martir di Afrika, tetapi tidak ada hal lain tentang dia yang diketahui. Dua lainnya adalah orang Kristen yang hidup pada abad ketiga. Satu digambarkan sebagai imam Romawi, dan yang lainnya sebagai uskup di Italia tengah. Pendeta itu diduga mencoba untuk mengubah kaisar menjadi Kristen, dan dia juga mengadakan layanan Kristen rahasia dan membantu rekan-rekan Kristennya. Untuk masalahnya, dia dijatuhi hukuman mati. St Valentine ini pertama kali dipukuli oleh orang banyak dan kemudian dipenggal. Dalam cerita ke-14, legenda tentang pernikahan rahasia mulai dikaitkan dengan St. Valentine ini, meskipun tidak ada bukti kontemporer yang mendukung cerita ini.
Uskup bekerja menyembuhkan orang sakit, dan juga dijatuhi hukuman mati karena pelayanan Kristennya. Menariknya, laporan tentang kemartirannya menggambarkan dia pertama kali dipukuli oleh orang banyak, dan kemudian dipenggal. Persamaan antara imam dan uskup tampaknya sangat menyarankan bahwa keduanya mungkin sebenarnya hanya satu orang. Mereka tentu tidak pernah tercatat di tempat yang sama sekaligus, yang merupakan indikator kuat, dan fakta bahwa mereka berdua mati syahid pada 14 Februari agak mencurigakan. Mereka juga diduga dimakamkan di lokasi yang sama, yakni Via Flaminia.
Beberapa orang telah menyarankan bahwa St. Valentine mungkin merupakan sosok yang sepenuhnya diciptakan, dikembangkan oleh Gereja untuk mengalihkan perhatian orang dari proses Lupercalia yang biasanya parau, hari libur Romawi yang berlangsung pada tanggal 15 Februari. Praktik mengadaptasi hari libur yang lebih tua sama sekali bukan hal yang tidak biasa di Gereja awal, karena itu digunakan sebagai teknik untuk mendorong orang yang insaf dengan mengizinkan mereka merayakannya pada hari libur yang sudah dikenal. Sedikit informasi tentang kehidupan St. Valentine tentu mendukung pandangan ini, tetapi di sisi lain, orang-orang Kristen mengalami penindasan yang parah di bawah pemerintahan Romawi, dan sangat mungkin bahwa dokumentasi tentang kehidupan pria itu hilang atau hancur.