Hari Valentine telah dirayakan sebagai hari libur romantis sejak abad ke-14, meskipun pertengahan Februari telah menjadi waktu tradisional untuk merayakan cinta dan kesuburan lebih lama. Asal usul yang tepat dari liburan ini sebenarnya agak tidak jelas, dan situasinya menjadi lebih rumit oleh fakta bahwa tidak kurang dari tiga Santo Valentine, tidak ada yang dapat dengan mudah dikaitkan dengan cinta. Penjelasan yang paling diterima tentang asal-usul Hari Valentine adalah bahwa ia berakar pada festival kesuburan pagan, yang sering terjadi pada akhir musim dingin.
Pada zaman kuno, banyak budaya merayakan festival kesuburan pada pertengahan Februari. Di Roma, festival itu kemudian dikenal sebagai Lupercalia, dan itu termasuk parade meriah di jalan-jalan dengan berbagai macam simbol pagan. Selama Lupercalia, pria dan wanita akan menggambar token dengan nama acak masing-masing untuk dipasangkan untuk permainan dan pertukaran hadiah.
Gereja Kristen tidak menyukai sifat pagan dan erotis Lupercalia, dan mencoba untuk melembagakan festival yang lebih tenang untuk merayakan St. Valentine, meskipun karena ketiga Valentine menjadi martir pada 14 Februari, tidak jelas yang mana yang dimaksudkan untuk dirayakan. Praktik menetapkan Hari Orang Suci pada hari raya pagan yang populer cukup umum, sehingga para petobat dapat merayakan iman baru mereka pada hari-hari festival tradisional. Pertanyaan tentang St. Valentine mana yang akan dirayakan tidak dapat diselesaikan. Salah satu pria menyembuhkan orang sakit, yang lain dipenjara dan disiksa karena keyakinan Kristennya, dan sejarah Santo Valentine ketiga tidak diketahui. Beberapa sarjana menduga bahwa dua yang pertama sebenarnya adalah pria yang sama, dan di tahun-tahun berikutnya mitos bahwa St. Valentine secara diam-diam menikahi pasangan yang tidak memenuhi syarat untuk menikah ditambahkan.
Warga tidak terlalu antusias untuk merayakan Hari Orang Suci lagi, dan Hari Valentine mulai berkembang menjadi perayaan cinta dan pernikahan. Tradisi bertukar kartu dan token berlanjut, dan selama puncak cinta kasih, orang-orang mulai memilih pasangan Valentine mereka sendiri. Pasangan saling bertukar kartu dan hadiah Valentine, dan Valentine mulai sering muncul dalam puisi cinta. Tautan tertulis pertama hari ini dan cinta diberikan oleh Chaucer, yang menulis puisi cinta untuk memperingati pertunangan Richard II dan Anne dari Bohemia yang menghubungkan pasangan burung dengan pertunangan kerajaan dan Hari Valentine.
Pertukaran puisi, kartu, dan hadiah yang rumit pada Hari Valentine mengukuhkannya sebagai hari libur untuk perayaan cinta dalam budaya populer Eropa. Hari Valentine telah menyebar ke seluruh dunia, dan banyak negara merayakan cinta pada tanggal 14 Februari dengan bunga, hadiah, dan kartu. Ini adalah salah satu hari penjualan terbesar bagi perusahaan kartu ucapan, karena sebagian besar kekasih tidak lagi membuat kartu mereka sendiri. Di negara-negara seperti India di mana hubungan antara pria dan wanita yang belum menikah tidak dianjurkan, kekasih sering merayakan Hari Valentine secara diam-diam dengan pertemuan diam-diam dan pertukaran hadiah.