Calico Jack Rackham adalah seorang bajak laut Inggris yang beroperasi di kawasan Karibia pada awal abad ke-18. Namanya berasal dari kebiasaannya mengenakan kemeja tambal sulam warna-warni yang terbuat dari kain belacu yang dicetak. Calico Jack paling dikenang karena hubungannya dengan dua bajak laut wanita paling terkenal di Karibia, Anne Bonny dan Mary Read.
Calico Jack awalnya menjabat sebagai quartermaster di bawah bajak laut lain, Charles Vane. Ketika Vane memutuskan untuk lari dari pertempuran dengan kapal yang jauh lebih besar daripada bertarung, krunya menjadi marah. Anggota kru memilih untuk membebaskan Vane dari kapten dan mempromosikan Jack Rackham di tempatnya. Masih bisa diperdebatkan apakah ini merupakan pemberontakan atau tidak, karena banyak kapal yang beroperasi di bawah sistem demokrasi di mana pemungutan suara sederhana, daripada konspirasi atau kudeta, dapat menyingkirkan kapten dari jabatannya. Vane diberi sebuah kapal kecil dan berangkat dengan damai.
Pada tahun 1719, Jack Rackham memutuskan untuk menerima amnesti bajak laut yang ditawarkan oleh Woodes Rogers, gubernur New Providence di Bahama. Calico Jack mungkin bermaksud untuk pensiun dari kehidupan bajak laut, tetapi malah memulai perselingkuhan yang panas dengan Anne Bonny, istri seorang pelaut lokal. Ketika asmara ditemukan dan dibawa ke Gubernur oleh suami Anne, Jack Rackham menawarkan perceraian dengan pembelian, yang secara efektif akan mengakhiri pernikahan dan menyelamatkan Anne dari hukuman hukum. Anne, ngeri bahwa dia bisa dibeli dan dijual, dan menolak untuk kembali ke suaminya, melarikan diri dengan kapal Calico dan mungkin meyakinkannya untuk melanjutkan pembajakannya.
Calico Jack dan Anne Bonny mulai memangsa kapal dagang kecil untuk dijarah dengan beberapa keberhasilan. Catatan bervariasi, tetapi baik sebagai tahanan atau sudah bekerja di kapal dalam penyamaran laki-laki adalah wanita lain bernama Mary Read. Banyak cerita tentang hubungan antara Anne, Mary, dan Jack, dan tidak ada yang dianggap sebagai sejarah yang definitif. Beberapa menyarankan bahwa Jack menemukan jenis kelamin Mary ketika, cemburu, dia mengonfrontasinya tentang berapa banyak waktu yang dihabiskannya bersama Anne. Yang lain berpendapat bahwa Mary dan Jack kadang-kadang sepasang kekasih, dan kehamilannya saat ditangkap adalah hasil dari hubungan mereka.
Apa pun kebenaran hubungan antara ketiga bajak laut itu, sebagian besar laporan menunjukkan bahwa mereka memerintah kapal kurang lebih sama. Ketika kapal itu akhirnya diambil oleh seorang pemburu bajak laut terkenal, Anne dan Mary berjuang sampai hampir kelelahan, sementara Calico dan anak buahnya diam-diam menyerah. Hal ini menyebabkan keretakan yang jelas di antara mereka, yang tidak pernah diperbaiki. Calico dihukum karena pembajakan dan dijatuhi hukuman mati, tetapi diizinkan untuk melihat Anne sebentar sebelum dieksekusi. Tidak simpatik, Anne mengatakan kepadanya bahwa jika dia bertarung seperti laki-laki, dia tidak akan digantung seperti anjing. Pada tanggal 19 November 1720, Calico dan sebagian besar krunya digantung di sebuah pulau karang dan tubuh mereka ditinggalkan sebagai contoh untuk bajak laut lainnya.
Dalam trilogi blockbuster baru-baru ini Pirates of the Caribbean beberapa elemen menunjukkan bahwa Kapten Jack Sparrow sebagian didasarkan pada legenda Jack Rackham. Setiap kapten bajak laut sejarah memiliki versi mereka sendiri dari bendera Jolly Roger, namun yang dipilih untuk kapal Sparrow identik dengan milik Calico Jack. Dalam film pertama, Jack Sparrow digambarkan sebagai bajak laut kecil yang gagal, yang jabatan kaptennya terus-menerus dipertanyakan. Calico Jack tidak pernah naik di atas kesuksesan biasa-biasa saja, dan kenaikannya menjadi kapten dinodai oleh tuduhan pemberontakan. Sementara teori ini tidak pernah dikonfirmasi oleh pembuat film, ada kemungkinan bahwa Calico Jack telah bangkit kembali, setidaknya sebagai inspirasi untuk karakter sinematik yang hebat.