Calico Jack Rackham var en engelsk pirat som verkade i det karibiska området under tidigt 18-tal. Hans namn kommer från hans vana att bära färgglada lapptäckeskjortor gjorda av tryckt kalikotyg. Calico Jack är mest ihågkommen för sitt samarbete med Karibiens två mest kända kvinnliga pirater, Anne Bonny och Mary Read.
Calico Jack fungerade ursprungligen som kvartermästare under en annan pirat, Charles Vane. När Vane bestämde sig för att fly från en strid med ett mycket större skepp istället för att slåss, blev hans besättning rasande. Besättningsmedlemmarna röstade för att befria Vane från kapten och främja Jack Rackham i hans ställe. Det kan diskuteras om detta utgör ett myteri eller inte, eftersom många fartyg opererade under ett demokratiskt system där en enkel omröstning, snarare än en konspiration eller en kupp, skulle kunna avlägsna kaptenen från ämbetet. Vane fick ett litet skepp och avgick fredligt.
År 1719 beslutade Jack Rackham att acceptera en piratamnesti som erbjuds av Woodes Rogers, guvernören i New Providence på Bahamas. Calico Jack kan ha tänkt dra sig tillbaka från piratlivet, men inledde istället en hetsig affär med Anne Bonny, hustru till en lokal sjöman. När romansen upptäcktes och fördes till guvernören av Annes man, erbjöd Jack Rackham ett skilsmässa-för-köp, vilket effektivt skulle ha avslutat äktenskapet och räddat Anne från lagligt straff. Anne, förskräckt över att hon kunde köpas och säljas, och vägrade att återvända till sin man, flydde ombord på Calicos skepp och övertygade honom förmodligen att återuppta sin piratkopiering.
Calico Jack och Anne Bonny började jaga på små handelsfartyg för plundring med viss framgång. Konton varierar, men antingen som fånge eller redan arbetade på skeppet i manlig förklädnad var en annan kvinna vid namn Mary Read. Berättelser om förhållandet mellan Anne, Mary och Jack är många, och ingen anses definitivt vara historisk. Vissa tyder på att Jack upptäckte Marys kön när han, svartsjuk, konfronterade henne över hur mycket tid hon tillbringade med Anne. Andra tyder på att Mary och Jack ibland var älskare, och hennes graviditet vid tillfångatagandet var ett resultat av deras förhållande.
Oavsett sanningen om förhållandet mellan de tre piraterna tyder de flesta på att de styrde skeppet mer eller mindre lika. När skeppet äntligen togs av en ökänd piratjägare, kämpade Anne och Mary till en punkt av nästan utmattning, medan Calico och hans män tyst kapitulerade. Detta ledde till en tydlig spricka mellan dem, som aldrig reparerades. Calico dömdes för piratkopiering och dömdes till döden, men fick se Anne en kort stund innan han avrättades. Osympatisk sa Anne till honom att om han hade kämpat som en man, skulle han inte bli hängd som en hund. Den 19 november 1720 hängdes Calico och mycket av hans besättning i en cay och deras kroppar lämnades som exempel till andra pirater.
I den senaste storsäljartrilogin Pirates of the Caribbean tyder flera element på att kapten Jack Sparrow delvis var baserad på legender om Jack Rackham. Varje historisk piratkapten hade sin egen version av Jolly Roger-flaggan, men den som valts för Sparrows skepp är identisk med Calico Jacks. I den första filmen framställs Jack Sparrow som en liten tid, misslyckad pirat, vars kaptenskap ständigt ifrågasätts. Calico Jack höjde sig aldrig över medelmåttig framgång, och hans uppgång till kaptensposten är behäftad med anklagelser om myteri. Även om denna teori aldrig har bekräftats av filmskapare, är det möjligt att Calico Jack har rest sig igen, åtminstone som en inspiration till en stor filmkaraktär.