Sejarah stempel resmi negara bagian Maryland dimulai pada masa kolonial, dan stempel saat ini sangat mirip dengan aslinya. Stempel resmi pertama dibawa dari Inggris pada tahun 1600-an untuk digunakan oleh kanselir negara bagian. Itu dicuri oleh Richard Ingle selama pemberontakan 1645, dan pengganti serupa dikirim pada 1648 dari Inggris oleh Cecilius Calvert, Lord Baltimore kedua. Stempel negara bagian Maryland adalah salah satu dari sedikit di Amerika Serikat yang memiliki sisi depan dan sisi belakang, dengan sisi sebaliknya menjadi yang paling umum digunakan pada dokumentasi. Sisi belakang segel berisi lambang keluarga Calvert, sedangkan bagian depan menggambarkan Lord Baltimore di atas kuda yang sedang menyerang dengan pedang terhunus.
Stempel negara bagian Maryland telah diganti dan diubah beberapa kali sepanjang sejarahnya. Lambang Calvert tetap digunakan sampai tahun 1794, ketika pemerintah menggantinya dengan karya seni yang dirancang oleh Charles Wilson Peale yang mencerminkan pemerintahan Republik. Di bagian depan adalah seorang wanita yang memegang timbangan keadilan dengan tulisan “Segel Besar Negara Bagian Maryland” tertulis di bagian luarnya. Bagian sebaliknya berisi kapal di latar belakang dan tong dengan daun tembakau di atasnya, tumpah ruah, dan berkas gandum di latar depan. Moto “Industri Sarana, Banyak Hasil” mengelilingi karya seni. Tidak seperti beberapa segel yang dimaksudkan untuk muncul sebagai emboss di atas kertas, yang satu ini dirancang untuk dicap dengan lilin.
Desain Peale untuk segel negara bagian Maryland digunakan sampai penggantian lain dibuat pada tahun 1817, ketika Majelis Umum menggantinya dengan segel satu sisi. Itu memiliki elang yang membawa perisai di atasnya. Kemudian, pada tahun 1854, elang itu digabungkan dengan desain asli yang memuat lambang Calvert untuk membuat lambang dua sisi lainnya. Dua puluh tahun kemudian, pada tahun 1874, segel Calvert yang lengkap digunakan kembali, dengan koreksi yang dilakukan pada lambang. Versi ini tetap digunakan, tetapi tidak ditulis menjadi undang-undang negara resmi sampai tahun 1959, dengan revisi undang-undang pada tahun 1969. Seperti segel aslinya, sisi sebaliknya digunakan secara eksklusif untuk menunjuk dokumen resmi negara. Sisi depan juga secara resmi diakui oleh hukum Maryland sebagai bagian dari segel dan sering ditampilkan di gedung-gedung negara.