Sejarah bendera negara bagian Maryland berakar pada lambang heraldik keluarga pendiri kolonial Maryland. Kuadran kuning dan hitam dari bendera mencerminkan warna lambang cabang pihak ayah George Calvert, sedangkan kuadran merah dan putih melambangkan warna lambang cabang ibu Calvert, Crosslands. Penggunaan kedua lambang di kuadran bendera bergantian mencerminkan bagaimana negara mengatasi konflik internal mengenai kesetiaan kepada serikat pekerja selama Perang Saudara. Kebutuhan untuk rekonsiliasi dan persatuan selama periode pasca-Perang Saudara menyebabkan penggunaan kedua pola dalam bendera yang sama dan adopsi tidak resmi dari pola kuadran bergantian yang digunakan saat ini di bendera negara bagian Maryland. Meskipun warna secara tidak resmi dikaitkan dengan negara bagian Maryland sepanjang akhir abad ke-19, bendera negara bagian Maryland tidak secara resmi diadopsi oleh negara hingga 9 Maret 1904.
Semua penyebutan sejarah tentang bendera negara bagian Maryland sebelum revolusi hanya menggambarkan lambang heraldik ayah berwarna kuning dan hitam milik Calvert. Setelah berakhirnya Perang Revolusi, berbagai pola lain melampaui popularitas bendera kuning dan hitam, dan lambang Calvert dilupakan. Itu dihidupkan kembali lagi pada tahun 1854, karena negara bagian Maryland secara resmi mengadopsi segel yang menampilkan lambang heraldik Calvert dengan latar belakang biru.
Tak lama kemudian, awal Perang Saudara mendorong banyak warga Maryland untuk bersimpati dengan separatis. Meskipun negara bagian Maryland secara resmi memihak Union, banyak warga Maryland enggan menggunakan warna negara bagian Union untuk mewakili mereka. Para simpatisan ini mengadopsi lambang heraldik keluarga Crosslands merah putih sebagai simbol pandangan mereka yang berlawanan. Pakaian merah putih menjadi gaya yang populer di kalangan kelompok ini, menyebabkan warna tersebut dikenal sebagai warna secessionist.
Setelah perang, warga Maryland menjadi sadar akan kebutuhan untuk bersatu dan berdamai. Mereka mencari identitas bersama sebagai sebuah negara sekali lagi. Pada acara-acara publik, spanduk yang menampilkan empat kuadran bergantian warna Calvert dan Crosslands sering menjadi simbol pola pikir terpadu yang baru. Meskipun perancang asli dari desain baru masih belum diketahui, itu mulai dilihat sebagai simbol tidak resmi negara bagian Maryland pada tahun 1880.
Pada bulan Oktober 1889, segmen militer terbesar Maryland, Resimen Kelima Garda Nasional Maryland, secara resmi mengadopsi desain empat warna, empat kuadran. Ini membantu mempublikasikan dan mempopulerkan desain dan mengkristalkannya sebagai simbol sejarah Maryland di benak warga Maryland. Pada tanggal 9 Maret 1904, desain saat ini secara resmi diadopsi oleh pemerintah negara bagian untuk digunakan sebagai bendera negara bagian Maryland.