Sejarah bendera negara bagian Kentucky berkisar pada simbolisme yang dipilih untuk mewakili semangat rakyat persemakmuran. Meski berlandaskan gagasan dua wakil laki-laki yang berpelukan dalam persahabatan, sosok-sosok tersebut mengalami banyak perubahan dalam pakaian, sikap, dan jenis jabat tangan. Setelah periode 170 tahun, dengan beberapa kesalahan, kebakaran, kemungkinan konspirasi, dan penundaan sejarah, bendera Kentucky mencapai desainnya seperti yang dimaksudkan semula.
Di Amerika Serikat yang masih muda, Persemakmuran Kentucky masih dianggap sebagai perbatasan barat pada saat masuk ke serikat pada tahun 1792. Perasaan menjadi negara bagian baru dan bergabung dengan AS yang mapan dimasukkan ke dalam segel negara dan bendera negara bagian. dari Kentucky. Seperti yang dibayangkan pada saat itu, dua pria berpelukan dalam persahabatan, yang satu mengenakan kulit rusa, yang lain dalam jas dan celana formal. Semboyan negara yang baru adalah “Bersatu Kita Teguh, Bercerai Kita Runtuh.”
Seorang tukang perak bernama David Humphreys ditugaskan untuk membuat segel negara seharga dua belas pound sterling. Upaya pertamanya tidak berjalan dengan baik. Pelukan kedua sosok itu begitu dekat sehingga wajah salah satu pria itu tersembunyi. Segel asli dihancurkan oleh kebakaran di gedung capitol pada tahun 1814. Upaya lain untuk membuat ulang desain juga terbukti tidak memuaskan, dan versi yang berbeda dicoba dan kemudian dibuang.
Segel itu pertama kali diubah menjadi dua pria berpakaian formal yang berpelukan, dan kemudian menjadi dua pria berbaju kulit rusa yang berjabat tangan. Versi berbeda menunjukkan dua pria bergandengan tangan. Dalam satu upaya, tidak diterima dengan baik, dua pria berjubah berpelukan dengan ekspresi yang dianggap kurang ramah. Sepanjang jalan, mantel, topi, dan sepatu semua berubah gaya.
Berbagai bentuk pelukan dan jabat tangan juga dicoba. Satu menunjukkan orang-orang gemetar dengan tangan yang berlawanan, kanan dan kiri. Ini dianggap sangat aneh sehingga dikaitkan dengan kemungkinan simbol rahasia di antara pembuat die atau sabotase langsung yang dimaksudkan untuk meremehkan orang Kentuckian. Namun, bahkan melalui Perang Sipil, negara mempertahankan gagasannya tentang dua pria yang saling menyambut dalam persahabatan sebagai simbol benderanya.
Akhirnya, pada tahun 1962, Majelis Umum Kentucky mengesahkan undang-undang tentang bendera negara bagian Kentucky. Itu membuat segel Kentucky menunjukkan seorang frontiersman yang memegang bahu sambil menjabat tangan negarawan itu. Frontiersman adalah simbol semangat pemukim asli, dan negarawan adalah perwakilan dari Kentuckian yang melayani warga negara dalam pemerintahan.
Pada bendera negara bagian Kentucky, stempel tersebut dipusatkan pada bidang berwarna biru laut. Di atas segel adalah legenda “Persemakmuran Kentucky” dalam setengah lingkaran, di bawah dalam setengah lingkaran adalah semprotan goldenrod, bunga negara bagian. Bendera tersebut mempertahankan moto negara bagian, yang diambil dari lirik lagu populer tahun 1768 oleh patriot Maryland John Dickinson. Gubernur pertama Kentucky, Isaac Shelby, dilaporkan sangat tertarik dengan lirik dari lagu tersebut, “Kemudian bergabunglah dengan tangan/Brave Amerika semua/Dengan bersatu kita berdiri/Dengan membagi kita jatuh.”