Pilates merupakan salah satu jenis program latihan yang bisa dibilang agak sulit, terutama bagi pemula, sehingga dalam mengajar Pilates, penting bagi instruktur untuk memperhatikan tingkat kemampuan peserta kelas. Untuk membantu membuat pengenalan tingkat kemampuan ini lebih mudah, yang terbaik adalah membatasi ukuran kelas saat mengajar Pilates sehingga setiap peserta akan mendapatkan lebih banyak perhatian satu lawan satu. Kelas harus disesuaikan dengan tingkat kemampuan tertentu; ini akan memungkinkan untuk mengelompokkan pemula dengan pemula lainnya, intermediet dengan intermediet lainnya, dan pakar dengan pakar lainnya.
Salah satu kesalahan yang dilakukan oleh banyak instruktur Pilates adalah tidak berusaha untuk membuat kelas tetap menyenangkan. Mengajar Pilates lebih dari sekadar membuat orang berolahraga dengan benar; ini tentang mengajari orang-orang itu untuk mengembangkan kebiasaan sehat dalam jangka panjang. Salah satu cara untuk melakukannya adalah dengan mulai mengajar Pilates dengan cara yang membuat kegiatan tetap menyenangkan bagi para peserta; mereka cenderung ingin terus melakukan Pilates jika mereka senang melakukannya, dan instruktur harus mengembangkan sikap seperti itu. Terlibat dengan peserta adalah cara yang bagus untuk melakukan ini, dan memastikan setiap orang berada dalam tingkat kemampuan mereka, sambil tetap mendorong zona nyaman, juga penting.
Tentu saja, efektivitas setiap instruktur Pilates akan bergantung pada pengetahuannya sendiri tentang rutinitas latihan dan antusiasmenya terhadap Pilates. Instruktur terbaik akan antusias dan energik, karena sifat-sifat ini akan menular. Orang-orang yang mengikuti kelas akan memahami bagaimana instruktur mengajar Pilates, dan para peserta akan mencerminkan antusiasme itu. Instruktur tentu saja harus tahu bagaimana melakukan semua latihan dengan benar dan aman, dan dia harus mampu melakukan semua latihan yang diajarkan.
Instruktur harus jelas dengan instruksi dan membuat transisi yang mulus antara kegiatan saat mengajar Pilates. Ini berarti berusaha menjadi komunikator yang efektif dan memastikan setiap orang di kelas memahami arahan. Di sela-sela latihan, instruktur harus memberikan dorongan dan motivasi kepada peserta, atau menjelaskan dengan cermat kegiatan berikutnya dan mengapa itu penting. Pengulangan akan menjadi penting, karena banyak orang tidak akan mendengar atau memahami petunjuk pada awalnya. Beberapa orang belajar lebih baik dengan menonton, sehingga instruktur perlu mendemonstrasikan latihan Pilates sebelum dan selama rangkaian latihan yang dilakukan oleh peserta.