Bendera negara bagian Virginia Barat secara resmi diadopsi pada 7 Maret 1929, setelah mengalami beberapa perubahan pada desain keseluruhannya. Bendera pertama yang digunakan untuk mewakili negara bagian Virginia Barat diyakini sebagai bendera yang ditampilkan di Pameran Dunia Saint Louis tahun 1904. Bendera putih dengan batas biru ini memiliki gambar bunga resmi negara bagian Virginia Barat, rhododendron, di satu sisi dan penggambaran lambang negara bagian di sisi lain. Badan legislatif negara bagian mengadopsi bendera ini sebagai bendera resmi negara bagian Virginia Barat pada 24 Februari 1905. Bendera yang diadopsi pada tahun 1929 menampilkan kedua gambar ini bersama-sama di satu sisi bendera — cabang rhododendron meliputi lambang negara bagian, dan spanduk merah di atasnya lambangnya berbunyi, “Negara Bagian Virginia Barat.”
Lambang negara bagian Virginia Barat berasal dari bulan September 1863, sekitar tiga bulan setelah Virginia Barat menjadi negara bagian pada tanggal 20 Juni 1863. Lambang negara bagian seperti yang terlihat pada bendera negara bagian Virginia Barat menggambarkan seorang penambang dan seorang petani, mewakili dua industri utama negara. Mereka ditampilkan berdiri di kedua sisi batu, yang mewakili ketabahan dan daya tahan. Batu tersebut bertuliskan tanggal 20 Juni 1863, untuk memperingati hari jadi negara berubah status.
Di latar depan dapat dilihat dua senapan bersilang di atasnya dengan topi Frigia. Topi ini biasanya diakui sebagai simbol kebebasan dalam budaya Amerika. Pita di latar depan yang ekstrem memuat moto Latin negara bagian, “Montani Semper Liberi,” atau, “Pendaki Gunung Selalu Bebas.”
Virginia Barat menjadi negara bagian selama Perang Saudara Amerika. Sebelum perang, wilayah yang kemudian menjadi Virginia Barat dianggap sebagai bagian dari negara bagian Virginia. Kabupaten barat ini, bagaimanapun, secara geografis, sosial dan ekonomi sangat berbeda dari negara bagian timur negara bagian Virginia, dan penduduk bagian barat negara sebagian besar tidak setuju dengan kebijakan pemerintah negara bagian Virginia. Ketika Virginia memisahkan diri dari Amerika Serikat pada awal Perang Saudara, kabupaten barat memilih untuk memisahkan diri darinya. Presiden Abraham Lincoln memberikan negara-negara bagian otonom kabupaten ini.
Simbolisme bendera negara bagian West Virginia dimaksudkan untuk menghormati sejarah awal konflik negara bagian tersebut. Munculnya topi Frigia dan senapan bersilang pada bendera negara bagian Virginia Barat mewakili perjuangan negara bagian untuk otonominya melawan pasukan Konfederasi, dan komitmennya terhadap kebebasan.