Sejarah bendera negara bagian Virginia tidak setua bendera Amerika Serikat, karena negara bagian tersebut pertama kali tidak memiliki bendera resmi sampai tahun 1861. Lambang Virginia dan tanaman merambat Virginia muncul di bendera tersebut. Keduanya adalah simbol penting di negara bagian. Sedikit perubahan telah dilakukan pada bendera sejak awal. Sebagian besar perubahan berkaitan dengan spesifikasi gambar, penambahan pinggiran dan standar warna.
Selama Perang Saudara, Virginia adalah salah satu dari 11 negara bagian yang memisahkan diri dari serikat pekerja. Selama waktu ini, pada tahun 1861, satu bendera diadopsi sebagai bendera resmi Virginia. Sejumlah bendera telah dikibarkan di seluruh negara bagian itu sejak tahun 1830, tetapi tidak dianggap resmi.
Bendera negara bagian Virginia saat ini sangat mirip dengan bendera asli yang dipilih selama Perang Saudara. Lambang negara terletak di tengah latar belakang biru, di dalam lingkaran putih. Simbol penting ini disulam atau dilukis di kedua sisi bendera.
Segel persemakmuran juga ditemukan di bendera negara bagian Virginia. Di tengah lambang adalah penggambaran seorang wanita yang mewakili kebajikan, yang dikenal sebagai Virtus. Dia berpakaian seperti seorang dewi, memegang pedang dan tombak, berdiri di atas representasi tirani. Kata Virginia terletak di atas kepalanya, dan karangan bunga hias mengelilingi lambang. Segel yang ditemukan pada bendera ini dibuat sebagai simbol Virginia pada tahun 1776.
Bendera negara bagian Virginia dikibarkan bersama bendera Konfederasi selama Perang Saudara oleh semua resimen Virginia. Bendera-bendera yang digunakan dalam perang saudara semuanya dijahit oleh putri-putri George Mumford. George Mumford adalah sekretaris negara bagian Virginia saat ini.
Seiring waktu beberapa perubahan kecil dilakukan pada bendera. Sebuah pinggiran putih dimasukkan ke mengibarkan bendera. Lalat mengacu pada panjang bendera dari tiang bendera atau keterikatan pada titik terjauh pada bendera.
Karangan bunga hias yang mengelilingi segel diubah pada tahun 1931 menjadi karangan bunga menjalar Virginia. Daunnya berwarna hijau dan bunganya berwarna merah. Pada tahun 1949, warna yang digunakan pada bendera tersebut dipilih agar semua bendera yang dihasilkan akan sama persis. Gubernur Virginia telah mengatur dimensi dan ukuran bendera sejak 1966.