Bendera negara bagian Connecticut secara resmi diadopsi pada tahun 1897, melalui pemungutan suara Majelis Umum Connecticut. Diyakini bahwa bendera yang mereka adopsi telah digunakan secara informal sebagai bendera negara bagian Connecticut selama beberapa tahun. Anna Warner Bailey Chapter of the Daughters of the American Revolution dikreditkan dengan menarik perhatian Gubernur Connecticut O. William Coffin tentang perlunya bendera negara bagian resmi. Gubernur Coffin mengajukan proposal untuk bendera semacam itu ke Majelis Umum Connecticut pada tanggal 29 Mei 1895, dan majelis tersebut dikatakan telah segera menunjuk sebuah komite untuk merancang bendera tersebut. Desain resmi bendera negara bagian Connecticut menyerukan lambang putih desain rococo, dihiasi dengan tiga buah anggur dan berbatasan dengan biji ek dan daun oak putih, di bawahnya ada spanduk putih bertuliskan moto negara bagian Connecticut, Qui Transtulit Sustinet (Dia yang mentransplantasikan [kita] terus menopang [kita]).
Lima set daun dan biji ek yang biasanya menghiasi perbatasan perisai negara bagian Connecticut diyakini melambangkan kekuatan, daya tahan, dan usia. Daun dan biji ek diyakini mewakili piagam Oak, pohon ek besar dan terhormat di mana penjajah dikatakan telah mengeluarkan piagam mereka terhadap upaya Raja James II dari Inggris untuk mencabutnya pada tahun 1687.
Tiga tanaman anggur yang digambarkan pada bendera negara bagian Connecticut diyakini merujuk pada tiga koloni asli yang bergabung untuk membentuk koloni yang lebih besar yang dikenal sebagai Connecticut pada sekitar tahun 1665. Ketiga koloni ini adalah New Haven, Hartford, dan Saybrook. Simbol tiga buah anggur diyakini berasal dari segel resmi Koloni Saybrook. Segel ini diyakini pernah menjadi stempel pribadi Kolonel George Fenwick, gubernur kedua koloni dari tahun 1639 hingga 1644. Tanaman merambat dikatakan melambangkan keberuntungan, persahabatan, kebahagiaan, dan kedamaian.
Motto Latin Connecticut, yang muncul pada spanduk putih di dasar bendera negara bagian Connecticut, diyakini berasal dari Alkitab Kristen Versi Vulgata Latin. Moto “Qui Transtulit Sustinet” diterjemahkan menjadi “Dia yang mentransplantasikan menopang,” dan diyakini merujuk pada Mazmur 70:3, “Engkau telah membawa pohon anggur keluar dari Mesir: Engkau telah mengusir orang-orang kafir, dan menanamnya.” Motto ini juga diyakini berasal dari segel pribadi Kolonel Fenwick, dan dikatakan untuk mengungkapkan keyakinan bahwa Tuhan telah menetapkan dasar negara bagian Connecticut dan terus memimpin kemakmurannya.