Banyak pesepeda yang tidak menyukai tampilan atau nuansa celana pendek bersepeda yang ketat lebih memilih untuk memakai celana pendek bersepeda yang longgar. Celana pendek bersepeda baggy ini menawarkan tampilan yang lebih modis untuk pengendara sepeda, dan karena celana pendek tidak selalu melekat erat pada kulit, beberapa orang menganggap celana pendek bersepeda longgar lebih nyaman dan lebih sejuk karena udara dapat melewatinya dengan lebih mudah. Sayangnya, celana pendek longgar bisa lebih cenderung menumpuk dan menyebabkan hot spot, luka pelana, dan lecet, dan mereka jauh lebih tidak aerodinamis daripada celana pendek Lycra yang ketat.
Banyak celana pendek bersepeda baggy memiliki sisipan yang dijahit yang merupakan celana pendek yang lebih pas di dalam celana pendek. Sisipan ini dilengkapi bantalan chamois yang akan memberikan kenyamanan ekstra saat duduk di atas sadel bersepeda yang sempit dan keras. Sisipannya tidak sering terbuat dari Lycra, seperti celana pendek bersepeda yang ketat, tetapi terbuat dari bahan yang dapat menyerap keringat dan kelembapan akan hilang dari kulit. Hal ini meningkatkan tingkat kenyamanan celana pendek dan memungkinkan pengendara sepeda memperoleh beberapa manfaat celana pendek yang lebih ketat sambil tetap memanfaatkan manfaat celana pendek longgar.
Karena celana pendek bersepeda yang longgar cenderung dibuat dari lebih banyak bahan daripada celana pendek Lycra yang lebih ketat, ada kemungkinan lebih besar bahwa celana pendek itu akan bertumpuk dan menyebabkan ketidaknyamanan. Lycra sangat pas dengan kulit untuk menghindari gesekan atau ketidaknyamanan seperti itu, tetapi celana pendek longgar dapat menggantung longgar, sehingga menjadi lebih mungkin bergeser saat digunakan. Selain hot spot dan jenis ketidaknyamanan lainnya, bahan yang bergeser dapat tersangkut di sadel, dan dapat menyebabkan celana bergeser dan tertarik ke bawah saat digunakan. Kebanyakan celana pendek longgar memiliki ikat pinggang atau ikat pinggang yang melar untuk mengatasi hal ini.
Pengendara sepeda rekreasi yang sering turun dari sepeda selama perjalanan — untuk berjalan-jalan di kota, mungkin, atau duduk di restoran — mungkin lebih memilih celana pendek bersepeda yang longgar karena celana pendek yang ketat menawarkan beberapa kenyamanan sambil tetap memberikan tampilan yang lebih modis. Kebanyakan orang tidak ingin berjalan-jalan di kota dengan celana pendek ketat, jadi celana pendek longgar memberikan estetika yang kurang terlihat saat pengendara sepeda turun dari sepeda. Celana pendek longgar juga akan berbau lebih baik daripada celana pendek Lycra; karena celana pendek Lycra pas dengan kulit, keringat cenderung meresap ke dalam chamois, yang menyebabkan bau apek. Celana pendek bersepeda longgar memungkinkan sebagian dari keringat itu menguap dengan cepat, mengurangi baunya.