Pembantaian Hari Valentine adalah pembunuhan geng terkenal yang terjadi pada Hari Valentine pada tahun 1929. Itu dimaksudkan sebagai puncak dari perjuangan sengit untuk menguasai Chicago antara dua geng yang bersaing, tetapi ternyata tidak berhasil. Tidak hanya target Pembantaian Hari Valentine gagal muncul, tetapi pembantaian itu menarik begitu banyak perhatian publik sehingga menyebabkan kejatuhan akhir dari mafia era Larangan yang terkenal, Al Capone.
Chicago era larangan tentu akrab dengan kekerasan massa, berkat fakta bahwa itu berlokasi strategis untuk tujuan penyelundupan alkohol dan barang-barang pasar gelap lainnya, tetapi Pembantaian Hari Valentine bahkan mengejutkan warga Chicago yang letih. Meskipun sejumlah geng dan organisasi beroperasi di Chicago pada 1920-an, dua berjuang untuk supremasi: geng South Side Al Capone, dan geng North Side Bugs Moran. Pertempuran antara geng-geng saingan ini juga menggambarkan ketegangan rasial tahun 1920-an, ketika Al Capone mengawasi geng Italia, sementara Bugs Moran memimpin geng campuran Irlandia dan Jerman.
Di beberapa titik pada tahun 1929, Al Capone memutuskan bahwa sudah waktunya untuk menghilangkan Bugs Moran, dan dia mendelegasikan pekerjaan itu kepada salah satu letnannya saat dia berlibur di Florida untuk membuat alibi. Sebuah tim beranggotakan empat orang merancang Pembantaian Hari Valentine, memikat perwakilan geng Bugs Moran ke sebuah gudang dengan harapan dapat menjerat Moran juga. Sifat umpan yang digunakan tidak diketahui; orang-orang yang dibantai itu berpakaian sangat bagus, menunjukkan bahwa mereka tidak tiba di gudang untuk mengambil kiriman minuman keras, tetapi mungkin untuk berbisnis.
Begitu orang-orang itu tiba di gudang, dua pembunuh berpakaian seperti polisi memasuki gedung, dan berpura-pura menjadi polisi rutin. Setelah melucuti senjata ketujuh korban dan memaksa mereka berdiri membelakangi ruangan, “polisi” itu mundur dan membiarkan dua pria berpakaian preman merobohkan para korban. Untuk menghilangkan kecurigaan tentang tembakan, polisi palsu memimpin orang-orang berpakaian preman keluar dengan todongan senjata dan mengusir mereka, melakukan pelarian yang rapi dan menunda panggilan telepon akhirnya ke polisi yang sebenarnya.
Lima orang yang terbunuh dalam Pembantaian Hari Valentine pastilah anggota geng Moran, dan seorang lagi adalah pengikutnya. Yang ketujuh tampaknya adalah mekanik yang tidak bersalah yang hanya berada di tempat yang salah pada waktu yang salah. Moran sendiri tidak ada di lokasi; saksi mengatakan bahwa dia telah melihat orang-orang berpakaian seperti polisi dan melarikan diri.
Butuh hampir keseluruhan tahun 1929 untuk memecahkan kasus ini, yang menarik banyak perhatian. Berkat peristiwa Pembantaian Hari Santo Valentine, pemerintah federal merasa perlu mengambil tindakan terhadap Al Capone, yang akhirnya menjatuhkannya melalui Internal Revenue Service, yang menuntutnya karena gagal membayar pajak.