Kota-kota Amerika tertua semuanya ada di Pantai Atlantik. Pemukim Eropa pertama kali tiba di Pantai Timur, membangun kota-kota pada awal abad ke-16. Tidak hanya kota-kota tertua di Pantai Timur, tetapi beberapa peristiwa terpenting dalam sejarah Amerika terjadi di sana. Pengunjung pertama ke tanah yang sekarang menjadi Amerika Utara kemungkinan besar adalah orang Viking, sekitar tahun 1000 M. Jadi mengapa kota-kota Amerika tertua tidak menunjukkan pengaruh Viking? Sejarawan percaya bahwa Viking berkunjung hanya untuk menjelajah, dan mereka tidak pernah berniat menetap di tanah baru.
Orang Spanyol adalah penjelajah pertama yang datang untuk tinggal, diikuti oleh orang Eropa lainnya. Kehadiran mereka terlihat jelas di beberapa kota Amerika tertua di pantai Timur, termasuk Boston, New York, Philadelphia, yang semuanya berusia hampir empat ratus tahun.
Pemukiman tertua yang terus dihuni adalah St. Augustine, di Florida. Didirikan pada 28 Agustus 1565, itu adalah kota Amerika tertua yang masih ada. Di belakang adalah Santa Fe, New Mexico, yang didirikan pada tahun 1598, tetapi tidak diakui secara resmi sampai tahun 1610.
Beberapa kota tertua Amerika lainnya termasuk Jamestown, didirikan pada 1607, dan Plymouth, didirikan pada 1620. Terletak berjauhan satu sama lain, di Virginia dan Massachusetts modern, mereka menjadi simbol dari apa yang ditawarkan tanah baru. Jamestown adalah koloni pertama yang menampung penduduk tetap di timur laut, setelah 18 upaya awal mengakibatkan bencana. Plymouth Rock adalah titik pendaratan para peziarah yang tiba di Mayflower.
Orang-orang Eropa membutuhkan waktu seratus tahun tambahan untuk mendirikan pemukiman di Pantai Barat. Penjelajahan pertama mencapai pantai pada tahun 1513, tetapi kota-kota Amerika tertua di pantai barat baru berusia 300 ratus tahun. Baja California adalah daerah pertama yang mendapatkan penduduk tetap. Pada 25 Oktober 25, “Misión de Nuestra Señora de Loreto Conchó” didirikan. Loreto, bagaimanapun, tidak memegang gelar ke salah satu kota tertua di Amerika karena misi ditutup pada tahun 1697.