Yang paling terkenal dari semua pekerjaan administrator sekolah adalah kepala sekolah, meskipun banyak posisi lain ada dalam bidang pendidikan. Jenis pekerjaan administrator sekolah juga dapat bervariasi sesuai dengan jenis institusi; perguruan tinggi dan universitas cenderung memiliki lebih banyak administrator daripada sekolah menengah atau sekolah dasar, dan sekolah dengan pendaftaran yang lebih tinggi juga kemungkinan akan memiliki lebih banyak administrator. Wakil kepala sekolah, dekan, konselor karir, dan direktur atletik semuanya dianggap sebagai bagian dari administrasi sekolah. Kepala departemen mungkin atau mungkin tidak dimasukkan sebagai bagian dari administrasi, meskipun mereka memiliki tugas mengawasi guru lain dalam beberapa kapasitas.
Kepala sekolah bertanggung jawab untuk mengawasi semua siswa, staf, dan program yang terkait dengan sekolah. Dia pada dasarnya adalah manajer umum sekolah, dan idealnya akan sangat memenuhi syarat untuk mendapatkan pekerjaan administrator sekolah tingkat tertinggi. Di perguruan tinggi atau universitas, presiden akan menjadi posisi yang setara, mengawasi semua aspek universitas atau perguruan tinggi pada umumnya. Dewan direksi atau dewan sekolah mungkin merupakan badan pengelola sekolah secara keseluruhan, yang berarti kepala sekolah atau presiden akan bertanggung jawab atas entitas ini.
Di perguruan tinggi dan universitas, dekan adalah administrator yang mengepalai masing-masing departemen sekolah. Pekerjaan administrator sekolah ini dapat diperoleh oleh guru atau profesor di dalam departemen, atau dapat diisi oleh pelamar yang memenuhi syarat di luar departemen atau sekolah. Kadang-kadang anggota staf departemen akan memilih untuk mempromosikan salah satu dari mereka sendiri ke posisi dekan. Seorang dekan akan menjawab rektor atau wakil presiden perguruan tinggi, tergantung pada struktur administrasi sekolah. Pendanaan dan struktur departemen akan sering berada di pundak dekan, yang mungkin bekerja dengan asisten dekan untuk menjalankan apartemen.
Direktur atletik menjalankan semua aspek program olahraga di sekolah. Pekerjaan administrator sekolah tersebut dalam departemen atletik dapat mencakup direktur atletik dan asisten direktur; asisten direktur mungkin bertanggung jawab untuk menangani setiap olahraga individu dalam program. Mungkin ada, misalnya, direktur bisbol yang bertanggung jawab langsung atas program bisbol saja, serta direktur sepak bola yang akan menjalankan semua aspek program sepak bola. Asisten direktur ini akan menjawab direktur eksekutif, yang pada gilirannya akan bekerja dengan presiden atau wakil presiden sekolah.