Fasilitas Pemasyarakatan Sing Sing adalah penjara terkenal yang terletak di New York. Selain Alcatraz, Sing Sing mungkin adalah penjara paling ikonik di Amerika Serikat. Penjara ini masih digunakan, dengan populasi 1,700 hingga 2,200 tahanan pada waktu tertentu. Ini telah menjadi tuan rumah sejumlah pelanggar hukum terkenal, termasuk Julius dan Ethel Rosenberg, Albert Fish, dan sejumlah mafia dan gangster dari tahun 1930-an hingga hari ini.
Penjara ini diberi nama untuk kota tempat ia dibangun, meskipun kota Sing Sing kemudian berubah nama menjadi Ossining dengan harapan menghindari asosiasi dengan penjara. Kota ini awalnya dinamai menurut frasa penduduk asli Amerika, sint sinks, yang berarti “batu di atas batu,” mungkin mengacu pada deposit batu yang besar di daerah tersebut. Ossining modern mungkin mencoba untuk menghindari dikaitkan dengan penjara, tetapi sulit untuk dilewatkan, perubahan nama atau tidak.
Sing Sing dibangun pada tahun 1825 oleh Elam Lynds dan kru tahanan dari Penjara Auburn. Lokasi itu dipilih dengan sangat hati-hati, memungkinkan para kru untuk menggali batu alam dari area tersebut untuk membangun fasilitas, dan banyak bangunan di Ossining juga dibangun dengan batu yang digali oleh para tahanan. Setelah penjara didirikan, harapannya adalah bahwa penjara itu dapat menghasilkan keuntungan bagi negara dengan menggunakan tenaga kerja penjara untuk menggali batu dan mengirimkannya ke Sungai Hudson yang berlokasi strategis untuk dijual, dan ini terbukti menjadi kasusnya.
Hari-hari awal Lembaga Pemasyarakatan Sing Sing sangat suram. Tahanan hidup di bawah Sistem Auburn, yang mengamanatkan kurungan isolasi di malam hari, keheningan total di pihak para tahanan, dan hukuman brutal bagi pelanggar hukum. Sementara tindakan brutal ini telah dihapus pada abad ke-20, Sing Sing masih merupakan tempat yang terlarang, karena menjadi tempat kursi listrik sampai Negara Bagian New York melarang hukuman mati. Hari ini, blok sel tertua tidak lagi digunakan, dan ada beberapa pembicaraan untuk mengubahnya menjadi museum.
Secara historis, tahanan bekerja keras, dan banyak yang akhirnya dimakamkan di pemakaman penjara. Kerusuhan pada tahun 1861 menyebabkan reformasi besar, yang berlanjut hingga abad ke-20, dengan pembangunan substansial terjadi di penjara untuk membuat fasilitas seperti perpustakaan, rumah sakit, dan sebagainya tersedia bagi para tahanan.
Legenda mengatakan bahwa frasa “dikirim ke sungai” adalah referensi ke Sing Sing, karena para tahanan secara historis diangkut ke Sungai Hudson untuk mencapai penjara.