Apa Itu Furan?

Istilah “furan” mengacu pada kelas senyawa organik aromatik yang menampilkan cincin beranggota lima. Sebuah cincin furan terdiri dari empat atom karbon ditambah satu atom oksigen. Memiliki struktur planar memungkinkan cincin, dengan enam “elektron pi”-nya, untuk menghasilkan “arus cincin” melingkar di atas dan di bawah bidang itu. Dua pasang atom karbon ikatan rangkap mendonorkan empat elektron tersebut, sedangkan dua elektron sisanya berasal dari pasangan elektron tunggal yang tidak digunakan bersama yang terletak pada atom oksigen. Ini memenuhi persyaratan Hukum Huckel bahwa senyawa organik harus memiliki 4n+2 loop tertutup, elektron pi terkonjugasi, n menjadi bilangan bulat positif kecil, agar aromatik.

Secara struktural, senyawa paling sederhana yang memiliki cincin furan adalah dirinya sendiri, yang disebut furan — C4H4O. Untuk tujuan identifikasi, cincin diberi nomor dimulai dengan oksigen, berlawanan arah jarum jam. Jika gugus metil menggantikan atom hidrogen pada atom cincin dua, senyawa tersebut disebut 2-metilfuran. Ketika gugus metil terletak pada cincin atom tiga, senyawa tersebut disebut 3-metilfuran. Senyawa terpisah tidak akan dihasilkan jika metil ditempatkan pada cincin atom nomor empat, karena itu akan menjadi hal yang sama dengan 2-metilfuran, seperti yang diamati hanya dengan membalik struktur 180 derajat.

Ada beberapa metode umum yang digunakan untuk mensintesis struktur cincin furan. Sintesis Paal-Knorr mengubah struktur 1,4-di-karbonil seperti di-keton menjadi cincin furan dengan menggunakan reaktan asam yang sesuai, seperti fosfor pentoksida. Cabang samping pada cincin furan yang dihasilkan dapat diperkenalkan sebelum siklisasi dalam beberapa kasus. Metode lain yang lebih tua yang disebut sintesis Feist-Benary mereaksikan senyawa -halokarbonil dengan -dikarbonil dengan adanya basa, yang paling populer adalah piridin. Perkembangan lain yang lebih modern adalah prosedur “satu pot” yang dikembangkan di Jerman, yang menggunakan natrium iodida sebagai pengganti asam halo yang lebih kuat untuk menghasilkan 3-halofuran yang kemudian dapat dimodifikasi untuk menghasilkan turunan penting.

Furan adalah bahan awal yang penting dalam sintesis kimia. Misalnya, menjenuhkan dua ikatan rangkap dua karbon-karbon dengan hidrogenasi katalitik menghasilkan molekul dengan ikatan tunggal saja. “Produk tambahan” jenuh ini adalah eter siklik yang disebut tetrahidrofuran. Tetrahidrofuran yang paling sederhana disebut tetrahidrofuran (THF), dan digunakan sebagai pelarut yang menggantikan dietil eter yang pernah digunakan dalam banyak reaksi organologam. Sintetik penting lainnya diturunkan melalui mekanisme berbeda yang disebut “substitusi elektrofilik,” di mana satu atau lebih atom hidrogen dari cincin furan diganti atau diganti dengan satu atau lebih atom atau fragmen molekul.