Apa itu Senyawa Aromatik?

Senyawa aromatik terdiri dari kelas hidrokarbon yang mencakup enam anggota, cincin karbon tak jenuh di mana elektron valensi ikatan pi sepenuhnya terdelokalisasi atau terkonjugasi. Senyawa ini stabil dan berlimpah baik dalam bentuk alami maupun sintetis. Senyawa aromatik yang paling sederhana adalah benzena (C6H6), karsinogen yang mudah terbakar, namun merupakan bahan kimia yang penting bagi industri. Nama aromatik didasarkan pada aroma yang kuat dari banyak senyawa aromatik yang lebih besar. Berlian dan grafit, meskipun tidak dianggap sebagai senyawa aromatik, menunjukkan pembagian elektron yang terdelokalisasi pada jarak atom yang sangat jauh.

Ikatan kovalen karbon-karbon, dasar kimia organik, berbagi dua elektron antara dua atom karbon yang berdekatan sebagai ikatan tunggal, atau empat elektron antara dua karbon dalam ikatan rangkap. Sistem terkonjugasi memiliki serangkaian ikatan tunggal dan rangkap bolak-balik yang dapat diwakili oleh dua atau lebih struktur Lewis. Konjugasi atau resonansi terjadi ketika tersedia orbital p, atau orbital d dalam senyawa dengan berat molekul yang lebih besar, untuk menyebarkan elektron valensi yang tersedia. Konjugasi dapat terjadi dalam konfigurasi linier, bercabang, atau siklik antara ikatan atom karbon, oksigen atau nitrogen.

Aromatisitas terjadi ketika elektron dalam rantai karbon bahkan lebih terdelokalisasi dengan membentuk cincin enam karbon dengan setara dengan masing-masing tiga ikatan tunggal dan ganda bergantian. Jika benzena berperilaku sebagai molekul dengan tiga ikatan rangkap, ahli kimia akan mengharapkan ikatan rangkap molekul lebih pendek dari ikatan tunggal, tetapi panjang ikatan karbon benzena semuanya sama dan coplanar. Benzena dan senyawa aromatik lainnya tidak mengalami reaksi adisi seperti halnya alkena. Alkena menambahkan gugus pada ikatan rangkapnya, sedangkan senyawa aromatik menggantikan atom hidrogen untuk suatu gugus.

Energi yang dilepaskan ketika sikloheksena dihidrogenasi menjadi sikloheksadiena dengan menambahkan hidrogen pada ikatan rangkap adalah 28.6 kkal per mol. Hidrogenasi siklohexadiena dengan dua ikatan rangkap melepaskan 55.4 kkal/mol atau 27.7 kkal per mol H2. Benzena melepaskan 49.8 kkal per mol atau 16.6 kkal per mol H2 pada hidrogenasi lengkap. Nilai yang sangat rendah adalah ukuran stabilitas struktur aromatik.

Ahli kimia menjelaskan morfologi planar benzena, panjang ikatan karbon yang sama dan energi rendah dari ikatan rangkapnya dengan menyimpulkan bahwa orbital 2p terdistribusi pada keenam karbon. Orbital pi terdelokalisasi divisualisasikan sebagai membentuk torus di atas dan di bawah bidang cincin kerangka karbon. Konfigurasi ini menjelaskan semua karakteristiknya dan mendukung konsep orbital pi bersama dalam sistem terkonjugasi lainnya.

Senyawa aromatik sering memberikan tekanan uap, dan banyak molekul gas dapat dideteksi oleh hidung manusia. Kulit kayu manis, daun wintergreen dan kacang vanili semuanya memiliki senyawa aromatik yang dapat dicium manusia. Sintesis senyawa ini atau senyawa serupa juga merupakan dasar dari penyedap makanan buatan.

Beberapa senyawa aromatik yang sangat menarik terdiri dari struktur polisiklik yang berbagi satu atau lebih sisi cincin karbon beranggota enam dengan cincin karbon yang berdampingan. Naftalena (C10H8) memiliki dua cincin benzena yang bergabung; tiga cincin bergabung secara linier disebut antrasena (C14H10), sedangkan enam cincin benzena dalam lingkaran, dengan tingkat delokalisasi elektron yang sangat tinggi, disebut hexhelicene (C26H16). Dengan bertambahnya jumlah cincin, rasio hidrogen terhadap karbon menurun, material menjadi lebih stabil, lebih keras, dan titik leleh meningkat. Ketika rasio mendekati nol, senyawa tersebut pada dasarnya adalah bentuk lain dari karbon. Grafit terdiri dari lembaran struktur cincin terdelokalisasi dengan atom karbon hibridisasi sp2 dan intan terhibridisasi sp3 dalam struktur seperti sangkar interkoneksi tiga dimensi semua karena aromatisitas.