Pilates är en typ av träningsprogram som kan vara lite svårt, särskilt för nybörjare, så när man undervisar i pilates är det viktigt för instruktören att ta hänsyn till klassdeltagarnas förmåga. För att underlätta denna erkännande av förmågasnivåer är det bäst att begränsa klassstorlekarna när man undervisar i pilates så att varje deltagare får mer en-mot-en uppmärksamhet. Klassen ska skräddarsys till en specifik förmåga; detta kommer att göra det möjligt att gruppera nybörjare med andra nybörjare, intermediärer med andra intermediärer och experter med andra experter.
Ett av misstagen många pilatesinstruktörer gör är att inte anstränga sig tillräckligt för att hålla klassen rolig. Att undervisa i Pilates handlar om mer än att bara få människor att träna på rätt sätt; det handlar om att lära dessa människor att utveckla hälsosamma vanor på lång sikt. Ett sätt att göra detta är att börja lära ut Pilates på ett sätt som gör aktiviteten rolig för deltagarna; de är mer benägna att vilja fortsätta med Pilates om de har roligt att göra det, och instruktören bör främja sådana attityder. Att engagera sig med deltagarna är ett bra sätt att göra detta, och att se till att varje person är inom sin förmåga, samtidigt som man trycker på komfortzoner, är också viktigt.
Självklart kommer effektiviteten hos vilken pilatesinstruktör som helst att bero på hans eller hennes egen kunskap om träningsrutinerna och hans eller hennes entusiasm för Pilates. De bästa instruktörerna kommer att vara entusiastiska och energiska, eftersom dessa egenskaper kommer att smitta. Människor som går kursen kommer att förstå hur instruktören undervisar i Pilates, och deltagarna kommer att spegla den entusiasmen. Instruktören ska naturligtvis veta hur man gör alla övningar ordentligt och säkert, och han eller hon ska kunna göra alla övningar som lärs ut.
Instruktören måste vara tydlig med instruktioner och göra smidiga övergångar mellan aktiviteter när han undervisar i Pilates. Detta innebär att arbeta med att vara en effektiv kommunikatör och se till att varje person i klassen förstår anvisningarna. Mellan övningarna bör instruktören ge uppmuntran och motivation till deltagarna, eller noggrant förklara nästa aktivitet och varför den är viktig. Upprepning kommer att vara viktigt, eftersom många människor inte kommer att höra eller förstå anvisningarna först. Vissa människor lär sig bättre genom att titta, så instruktören kommer att behöva demonstrera pilatesövningarna före och under uppsättningen av övningar som deltagarna gör.