Istilah “Saint Grottlesex” digunakan untuk merujuk pada lima sekolah asrama terkenal dan sangat bergengsi di New England. Sekolah-sekolah ini meluluskan beberapa individu paling kaya dan berkuasa secara politik di negara ini, dengan sebagian besar siswa di sekolah Saint Grottlesex melanjutkan pendidikan di universitas bergengsi di Amerika Serikat dan luar negeri. Seperti yang bisa dibayangkan, pendidikan Saint Grottlesex datang dengan label harga yang lumayan.
St. Grottlesex adalah gabungan dari nama lima sekolah: Saint Paul’s, Saint Mark’s, Saint George’s, Groton School, dan Middlesex. Meskipun sekolah sendiri jarang menggunakan istilah ini sebagai referensi diri, banyak siswa mereka yang akrab dengan istilah ini, seperti juga orang tua. Dalam diskusi tentang pendidikan menengah berkualitas tinggi di Amerika Serikat, nama-nama sekolah Saint Grottlesex secara rutin muncul.
Dengan pengecualian Middlesex, semua sekolah Saint Grottlesex didirikan pada abad ke-19, dan mereka memiliki kecenderungan Episkopal pada saat pendirian, meskipun banyak yang memiliki fokus keagamaan yang jauh berkurang saat ini. Middlesex didirikan pada tahun 1901 sebagai sekolah non-denominasi, tetapi kualitas pendidikan yang ditawarkan di sana membuat orang mulai mengklasifikasikannya dengan rekan-rekan agamanya. Semua sekolah dimodelkan pada sekolah umum Inggris yang ideal, dengan pendidikan Saint Grottlesex dibandingkan dengan yang tersedia di institusi seperti Eton dan Harrow.
Sekolah asrama ini menawarkan akademisi yang sangat beragam yang dirancang untuk mempersiapkan siswa untuk kehidupan di universitas. Banyak sekolah juga memberikan pendidikan sosial yang sangat berharga, dan siswa sering menjalin hubungan satu sama lain yang akan berguna di kemudian hari. Karena sekolah-sekolah ini memiliki reputasi yang sangat baik, universitas cenderung dengan senang hati menerima siswa Saint Grottlesex, dan orang-orang yang telah lulus dari sekolah asrama ini biasanya juga menikmati keuntungan sosial dan politik di pasar kerja.
Banyak orang Amerika terkemuka adalah lulusan Saint Grottlesex, mulai dari dokter berprestasi hingga politisi terkenal, dan sekolah-sekolah itu juga muncul dalam banyak novel yang berlatar New England kelas atas. Siswa datang ke program pendidikan bersama di sekolah Saint Grottlesex dari seluruh dunia dengan tujuan mendapatkan dasar yang kuat dalam hidup, dan banyak yang menikmati lingkungan sekolah asrama tradisional yang disediakan oleh lembaga pendidikan ini.