Hari ini, bendera negara bagian Massachusetts identik di kedua sisi dan menggambarkan lambang Persemakmuran Massachusetts berwarna biru dan emas yang dipasang di atas bidang putih. Sejarah, bagaimanapun, menemukan bahwa bendera negara dulu memiliki dua sisi yang berbeda, dengan satu sisi membawa lambang dan yang lainnya menggambarkan pohon pinus hijau, yang merupakan simbol pentingnya kayu bagi para pemukim Massachusetts. Bendera negara bagian Massachusetts memamerkan pohon pinus ini dari tanggal 6 Maret 1915 hingga 1 November 1971, ketika tampilan baru bendera tersebut secara resmi mulai berlaku. Meskipun bendera yang lebih baru mulai berlaku pada bulan November, sebenarnya telah disetujui pada awal tahun itu pada tanggal 3 Juni 1971.
Lambang bendera memiliki skema warna biru, emas dan putih, dan termasuk gambar penduduk asli Amerika berwarna emas di dalam perisai berwarna biru. Elemen lambang yang berbeda pada bendera Negara Bagian Massachusetts masing-masing memiliki arti yang mewakili negara bagian. Perisai biru melambangkan Blue Hills dari dua kota di negara bagian, Canton dan Milton. Penduduk asli Amerika itu membawa busur besar yang dipegang dengan tangan kanannya dan anak panah di tangan kirinya; panah sebagai ujungnya menunjuk ke bawah untuk menandakan bahwa ia datang dalam damai.
Juga di dalam perisai ada bintang putih berujung lima. Bintang, yang berwarna putih pada bendera negara bagian Massachusetts, tetapi berwarna perak pada segel negara bagian, melambangkan negara bagian tersebut sebagai salah satu dari 13 koloni pertama; sebenarnya, Massachusetts adalah yang keenam. Lambang yang melengkung lebih tinggi dari perisai adalah gambar lengan kanan yang memanjang dari karangan bunga biru dan emas. Lengan berwarna emas memegang pedang lebar yang terbuat dari emas.
Pita biru mengelilingi sisi dan bawah perisai, di mana moto Persemakmuran ditulis dengan huruf emas: “Ense petit placidam sub libertate quietem.” Pedang di lambang mendukung moto pada pita, yang diterjemahkan menjadi “Dengan pedang kita mencari perdamaian, tetapi perdamaian hanya di bawah kebebasan.” Moto ini, yang ditulis pada 1659 oleh politisi Inggris Algernon Sydney, diadopsi pada 1775.