Bendera negara bagian Pennsylvania menyandang lambang negara bagian, dan telah dilakukan sejak 1799. Lambang ini mewakili keluarga Penn, pendiri Persemakmuran Pennsylvania sebelum Revolusi Amerika. Meskipun telah muncul di bendera negara bagian Pennsylvania sejak 1799, desain bendera saat ini adalah yang ditentukan oleh undang-undang legislatif negara bagian 13 Juni 1907. Badan legislatif negara bagian saat ini tidak membuat perubahan signifikan pada desain bendera asli, tetapi hanya memodifikasi undang-undang bendera negara bagian untuk memastikan bahwa semua bendera negara bagian akan diproduksi dengan spesifikasi yang sama mengenai ukuran dan warna. Lambang keluarga Penn yang ditampilkan pada bendera negara bagian Pennsylvania berisi simbol industri, sumber daya, cita-cita, dan kesetiaan negara bagian kepada Amerika Serikat.
Lambang pada bendera negara bagian Pennsylvania juga telah digunakan pada mata uang yang dikeluarkan oleh negara bagian pada tahun 1770-an. Stempel besar Pennsylvania juga menggabungkan lambang ini ke dalam desainnya. Desain dasar bendera sebagian besar tetap sama sepanjang sejarah negara bagian. Resimen Pennsylvania berperang selama Perang Saudara Amerika, bagaimanapun, diyakini telah membawa bendera yang menggabungkan lambang negara bersama dengan garis-garis merah dan putih yang ditemukan pada bendera nasional Amerika Serikat (AS).
Pada bendera negara bagian Pennsylvania, lambang dibatasi oleh dua kuda pekerja hitam, dan di atasnya dengan elang botak. Kuda-kuda diyakini mewakili ketekunan, sedangkan elang dimaksudkan untuk mewakili kesetiaan negara kepada AS. Berkas gandum, bajak, dan kapal muncul di perisai, melambangkan kesuburan, kerja keras, dan imbalannya, dan perdagangan komersial. Batang jagung bersilangan dan cabang zaitun di bawah perisai melambangkan harmoni dan karunia. Sebuah spanduk di bawah lambang negara harus memuat semboyan negara, “Kebajikan, Kebebasan dan Kemerdekaan.”
Menurut undang-undang legislatif 13 Juni 1907, latar belakang biru untuk bendera negara bagian Pennsylvania harus memiliki warna biru yang sama dengan yang digunakan pada bendera nasional Amerika Serikat. Undang-undang 1907 selanjutnya mengatur ukuran bendera negara bagian Pennsylvania menjadi 6 kaki, 2 inci (1.87 meter) panjang dan 4 kaki, 6 inci (1.37 meter) lebar. Di bawah undang-undang, bendera harus dibatasi dengan pinggiran sutra berwarna emas selebar 2.5 inci (6.35 cm) dan harus dikibarkan dengan tali biru dan putih berumbai sepanjang 8 kaki, 6 inci (2.59 meter).