Ada tiga versi bendera negara bagian Vermont, yang pertama sejak Vermont menjadi bagian dari Union pada tahun 1791. Versi pertama dari bendera tersebut diadopsi pada tahun 1803 dan memiliki gaya yang sangat mirip dengan bendera Amerika Serikat. Versi kedua masih menyerupai bendera AS, tetapi memasukkan beberapa perubahan. Versi terakhir dari bendera negara bagian Vermont menjauhi gaya sebelumnya dan mengadopsi gambar unik yang tetap digunakan sejak saat itu.
Setelah menjadi bagian dari Union, orang-orang Vermont membutuhkan waktu lebih dari satu dekade untuk secara resmi mengadopsi bendera negara bagian mereka sendiri. Keputusan itu akhirnya dibuat pada Oktober 1803, ketika bendera negara bagian Vermont pertama kali dibuat. Versi pertama ini meniru gaya bintang dan garis bendera negara dengan 17 bintang dan 17 garis merah putih. Jumlah ini sebenarnya lebih besar dari jumlah pada bendera negara pada saat itu tetapi mungkin untuk mengantisipasi pertumbuhan lebih lanjut di Uni. Bendera ini memang memiliki satu perbedaan utama dari bendera Amerika Serikat: tertulis “Vermont” dengan huruf kapital di atas bintang dan garis.
Pada tahun 1817, pertumbuhan negara mendorong perubahan bendera dan Kongres nasional mengadopsi 13 garis dan bintang untuk setiap negara bagian yang masih ada sampai sekarang. Perubahan ini mendorong legislatif Vermont untuk juga membuat perubahan, yang secara resmi terjadi pada Oktober 1838. Desain baru mengurangi jumlah garis menjadi 13, seperti bendera nasional dan memiliki satu bintang putih dengan latar belakang biru. Di tengah bintang ada lambang Vermont. Versi ini tetap tidak diketahui oleh sebagian besar penduduk dan sangat mirip dengan bendera Amerika Serikat sehingga tidak mudah dibedakan ketika keduanya terbang bersebelahan.
Masalah-masalah tersebut mendorong perubahan terakhir pada bendera negara bagian Vermont yang terjadi pada tahun 1923 dan mengakibatkan bendera tersebut masih digunakan. Bendera baru ini sebenarnya bukan ide baru sama sekali, karena telah dibawa dalam pertempuran selama Perang Saudara dan Perang Spanyol-Amerika oleh resimen dari Vermont dan juga pernah digunakan sebagai bendera Gubernur. Ini terdiri dari latar belakang biru tua dengan lambang Vermont ditampilkan di tengah. Stempel di tengah lambang berasal dari tahun 1779, dan lambang itu sendiri didirikan pada tahun 1821, sehingga sudah lama menjadi simbol negara bagian Vermont. Ini menggambarkan beberapa simbol negara yang paling penting termasuk Pegunungan Hijau, berkas gandum, dan moto negara, “Kebebasan dan Persatuan.”