Anne Bonny adalah salah satu bajak laut Karibia yang paling terkenal namun misterius. Akar Irlandianya yang berapi-api sering menyebabkan kisah tentang temperamen, kekerasan, dan perilaku liarnya. Sangat sedikit yang diketahui secara historis tentang sosok hebat Zaman Keemasan Berlayar ini, dan misteri nasibnya terus membingungkan para sejarawan dan penggemar di seluruh dunia.
Tanggal lahir Anne yang tepat tidak diketahui, meskipun ia diyakini lahir pada akhir abad ke-17. Ayahnya, William Cormac, adalah seorang pengacara terhormat yang tinggal di County Cork, Irlandia. Ibu Anne, bagaimanapun, bukanlah istri pengacara, melainkan pelayan di rumahnya. Daripada meninggalkan putrinya yang baru lahir dan ibu dari anaknya, Cormac melarikan diri bersama mereka ke ladang Carolina Selatan, di mana ia membeli perkebunan besar dan menjadi cukup kaya.
Legenda Anne Bonny sebagai seorang anak adalah spekulatif. Satu kisah terkenal mengatakan bahwa dia menikam pembantu keluarga sampai mati dalam keadaan marah, tapi ini murni dugaan. Namun, Anne memang menunjukkan sikap terburu-buru dengan menikahi James Bonny, seorang pelaut yang miskin dan agak lusuh. Akun menunjukkan bahwa Cormac menentang pernikahan dan tidak mengakui putrinya karena menikah di luar kehendaknya. Legenda kedua yang belum dikonfirmasi menunjukkan bahwa Anne membakar perkebunan sebagai balas dendam sebelum kawin lari ke Karibia bersama James.
Untuk alasan yang tidak pasti, pernikahan antara Anne dan James segera memburuk, tak lama setelah mereka pindah ke New Providence di Bahama. Anne Bonny menjalin persahabatan dekat dengan seorang pria bernama Pierre, seorang pemimpin masyarakat yang ditempatkan dengan baik yang memberi Anne informasi dan memperkenalkannya kepada pria lokal. Ketika pemerintah Inggris New Providence mengumumkan amnesti bajak laut yang memungkinkan mantan bajak laut untuk bekerja sebagai privateers, Anne Bonny bertemu Calico Jack Rackham, seorang bajak laut berwarna-warni dan cukup sukses.
Anne dan Jack memulai perselingkuhan, yang ditemukan oleh James Bonny. Ketika dijatuhi hukuman cambuk karena perzinahan, Anne Bonny malah melewatkan kota, mengambil bagian di kapal Calico Jack dan memulai hidupnya sebagai bajak laut. Akun bervariasi pada apakah Anne menyamar sebagai seorang pria untuk perjalanan awal mereka, tetapi sebagian besar ahli percaya bahwa sebagai kekasih Jack dia tidak perlu, dan di bawah perlindungannya bekerja sebagai bajak laut wanita dengan bebas.
Banyak legenda seputar Anne Bonny berhubungan dengan persahabatannya dengan Mary Read, bajak laut wanita lainnya. Mary telah lulus sebagai tentara laki-laki untuk sebagian besar hidupnya yang sulit, dan menyamar sebagai bajak laut laki-laki di kapal Calico Jack ketika Anne datang. Beberapa cerita menunjukkan bahwa Anne tertarik pada bajak laut “pria” yang tampan, sementara yang lain percaya bahwa dia segera mengenali Mary sebagai seorang wanita dan berteman dengannya. Setelah jenis kelamin Mary ditemukan, dia dan Anne menjalin persahabatan yang erat, dan memerintah kapal Calico bersama dengannya.
Dengan bantuan dua wanita, Calico Jack berhasil cukup sukses dalam pembajakan, sayangnya menarik perhatian Jonathan Barnet, seorang pemburu bajak laut terkenal. Pada tahun 1720, Barnet menyerang kapal sementara Calico dan sebagian besar awaknya terbaring tak sadarkan diri dan mabuk di palka. Mary dan Anne adalah satu-satunya yang terjaga, dan bertempur dengan berani dan hampir berhasil melawan kapal penyerang. Tidak dapat membangunkan salah satu pria, bagaimanapun, para wanita dibawa, bersama dengan kru lainnya.
Dalam persidangan mereka di Jamaika, baik Anne Bonny maupun Mary Read memohon agar tidak digantung karena sedang hamil. Eksekusi mereka ditunda, tetapi Mary menyerah pada demam di penjara dan meninggal beberapa bulan kemudian. Akhir Anne jauh lebih misterius. Sementara ada catatan tentang penggantungan Calico Jack dan krunya, nama Anne tidak disebutkan. Para ahli percaya dia telah ditebus, baik oleh suaminya atau ayahnya yang terasing. Ke mana tepatnya Anne Bonny menghilang, tidak ada cendekiawan yang pasti, tetapi masa mudanya yang garang dan penuh petualangan serta bayangan kehidupan masa depan telah membuatnya menjadi bajak laut legendaris yang mempesona.