Nathan Leopold, Jr. dan Richard Loeb adalah terdakwa dalam pembunuhan terkenal dan pengadilan penculikan pada tahun 1924. Mahasiswa brilian di University of Chicago, mereka berusaha untuk melakukan “kejahatan yang sempurna” dengan membunuh Bobby Franks yang berusia 14 tahun dan mencoba untuk mengumpulkan uang tebusan. Leopold dan Loeb terinspirasi untuk lolos dari pembunuhan oleh tulisan-tulisan filsuf Jerman Nietzsche dan konsepnya tentang Superman. Clarence Darrow mewakili Leopold dan Loeb di pengadilan, memberikan salah satu pidato terbaik dalam karirnya yang menentang hukuman mati bagi pasangan tersebut.
Leopold dan Loeb pertama kali bertemu di University of Chicago ketika mereka masih remaja. Keduanya cerdas, mahasiswa tingkat lanjut, tetapi Nathan Leopold adalah seorang jenius dengan IQ 210. Pada saat pembunuhan, Leopold berusia 19 tahun dan belajar hukum di Universitas Chicago; Loeb, 18, berencana melakukan hal yang sama setelah mengambil beberapa kursus di sekolah hukum Harvard.
Leopold dan Loeb dengan hati-hati merencanakan kejahatan mereka selama beberapa bulan. Sebelum rencana penculikan dan pembunuhan berlangsung, pasangan ini telah berhasil melakukan kejahatan lain yang tidak terlalu serius seperti pencurian kecil-kecilan. Motif Leopold dan Loeb untuk pembunuhan itu hanya untuk lolos begitu saja, untuk membuktikan keunggulan intelektual mereka dengan melakukan kejahatan yang sempurna. Mereka berencana untuk menculik seorang anak laki-laki dan mengumpulkan uang tebusan tanpa tertangkap; membunuh korban sangat penting untuk mencegah penculik diidentifikasi. Mereka memilih tetangga dan teman keluarga Richard Loeb sebagai korban, karena mereka bisa dengan mudah memasukkannya ke dalam mobil.
Terlepas dari perencanaan yang matang, pasangan itu membuat beberapa kesalahan yang menyebabkan penangkapan mereka. Tubuh Bobby Franks ditemukan sebelum uang tebusan dapat diambil. Nathan Leopold meninggalkan kacamatanya di TKP. Mereka memiliki mekanisme engsel yang langka, dan hanya tiga pasang kacamata yang dibeli di daerah Chicago. Alibi pasangan itu melibatkan membawa beberapa gadis untuk berkendara di malam pembunuhan. Itu berantakan ketika ditemukan bahwa mobil Leopold sedang diperbaiki malam itu.
Clarence Darrow mengambil kasus anak laki-laki dan menasihati mereka untuk mengaku bersalah bukannya tidak bersalah dengan alasan kegilaan. Strategi ini memungkinkan mereka untuk menghindari pengadilan juri. Darrow, penentang keras hukuman mati, memperdebatkan kasus pembunuh di hadapan hakim tunggal, mengkritik sistem hukuman yang akan menghukum mati pria muda yang terganggu daripada mencoba merehabilitasi mereka. Permohonannya berhasil, dan Leopold dan Loeb sama-sama dijatuhi hukuman penjara seumur hidup ditambah 99 tahun.
Leopold dan Loeb menjalani hukuman mereka di penjara Joliet, di mana mereka menggunakan pendidikan mereka untuk mengajar di kelas. Richard Loeb dibunuh pada tahun 1936 oleh sesama narapidana. Pembunuhan itu dianggap sebagai pembelaan diri menurut klaim pria itu bahwa Loeb telah melakukan pelecehan seksual terhadapnya. Leopold melanjutkan studinya, menguasai 27 bahasa saat dipenjara.
Pada tahun 1958, Nathan Leopold dibebaskan bersyarat. Dia pindah ke Puerto Rico, di mana dia menikahi seorang janda. Setelah penjara, Leopold menulis otobiografi dan melanjutkan studi ornitologi yang telah dia mulai di masa mudanya sebelum persidangan. Leopold meninggal karena serangan jantung pada usia 66 pada tanggal 30 Agustus 1971. Kasus Leopold dan Loeb mengilhami sejumlah karya fiksi, terutama Tali Alfred Hitchcock dan Permainan Lucu Michael Haneke.