Beberapa tentara Amerika yang bertempur selama Perang Dunia II menemukan bahwa berbulan-bulan berpisah dari kekasih kampung halaman mereka dapat menyebabkan peristiwa pribadi yang tidak menguntungkan. Salah satu peristiwa tersebut melibatkan menerima pesan perpisahan resmi dan singkat dari rumah yang disebut surat Dear John. Surat seperti itu sering kali dimulai dengan sapaan formal atau asal-asalan, bukan ”Sam Tersayangku” atau ”Kekasihku Yang Manis” yang biasa, yang membuat penerimanya bersiap menghadapi kabar buruk. Isi surat Dear John yang khas juga akan langsung dan terpisah: “Saya telah bertemu orang lain sejak Anda pergi, dan saya yakin akan lebih baik jika Anda dan saya setuju untuk berpisah.”
Asal usul nama “John” dalam surat Dear John masih menjadi kontroversi. Beberapa sumber percaya nama John dipilih karena kesamaannya pada saat itu, seperti John Q. Public atau John Doe yang digunakan saat ini. Yang lain mengatakan bahwa nama itu merujuk pada beberapa lagu populer yang menyebut prajurit berjalan kaki sebagai “Johnnies,” seperti dalam When Johnnie Comes Marching Home Again. Ada juga teori bahwa acara radio tahun 1930-an yang populer memulai setiap episode dengan aktris wanita yang menyanyikan Dear John saat dia mulai membacakan surat untuk kekasihnya yang tidak dikenal.
Praktek mengirim surat-surat ini sebagai taktik perpisahan jarak jauh menjadi sangat umum, bahkan beberapa wanita bahkan tidak repot-repot menulis lebih dari salam. Seorang tentara mungkin hanya menerima pesan “Dear John” dan tidak ada yang lain. Ketika rekan-rekan prajurit mendesak penerima untuk rincian lebih lanjut, banyak yang menjawab, “Itu saja yang dia tulis.” Ini dikatakan bagaimana frasa yang dia tulis menjadi penggunaan populer.
Surat Dear John mungkin telah digantikan oleh email atau telepon Dear John, tetapi itu masih merupakan kenyataan yang menyedihkan bagi beberapa anggota militer yang bertugas jauh dari rumah. Ada juga surat Dear Jane, yang mempengaruhi anggota militer wanita dengan cara yang sama seperti surat Dear John. Beberapa di dunia bisnis juga menyebut surat pemecatan resmi sebagai Dear Johns, karena pada dasarnya mereka memiliki fungsi yang sama untuk mantan karyawan perusahaan yang akan segera menjadi karyawan.