Apa yang dimulai sebagai penggalangan dana yang diusulkan untuk studio rekaman akhirnya menjadi batu ujian budaya untuk seluruh generasi. Pada tahun 1969, empat pria, John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld dan Michael Lang, bertemu di sebuah gedung tinggi New York untuk membahas rencana festival seni dan musik yang akan diadakan di bagian pedesaan bagian utara New York bernama Woodstock. Banyak musisi terkenal, seperti Bob Dylan, The Band, Van Morrison dan lain-lain sudah tinggal di daerah Woodstock, menciptakan suasana Bohemia yang sangat cocok untuk acara kontra budaya skala besar.
Keempat pria tersebut membentuk kemitraan bisnis, Woodstock Ventures, dengan Roberts dan Rosenman menangani aspek keuangan, meninggalkan Kornfeld dan Lang untuk mengatur artis dan musisi. Anggaran asli untuk festival Woodstock tiga hari adalah 500,000 dolar (USD), dengan perkiraan kehadiran 100,000 pelanggan yang membayar. Ini akan menjadi yang pertama dari banyak kesalahan perhitungan yang menyangkut Woodstock. Masalah kedua muncul ketika kabar tentang festival yang diusulkan sampai ke telinga dewan kota Woodstock.
Kota Woodstock umumnya mendukung para seniman yang mencari perlindungan di sana, tetapi gagasan tentang ribuan orang yang turun ke kota mereka sama sekali tidak menarik. Tidak ada tempat yang cocok untuk mengadakan acara di Woodstock, dan infrastruktur kota tidak akan mendukung banjir pengunjung. Promotor Woodstock menemukan kawasan industri 70 mil jauhnya dari Woodstock yang akan menyediakan utilitas penting dan akses mudah ke jalan raya utama, tetapi Lang dan Kornfeld merasa situs itu terlalu steril dan korporat untuk acara tandingan yang sebenarnya.
Akhirnya, seorang petani lokal bernama Max Yasgur setuju untuk menyewakan beberapa ratus hektar tanah kepada promotor Woodstock, tetapi dengan tarif yang jauh lebih tinggi daripada yang disarankan semula. Yasgur telah mengetahui kesulitan yang dihadapi para promotor di kota Woodstock, jadi dia tahu hak atas tanahnya sangat berharga. Peternakan Yasgur terletak di dekat kota Bethel, 70 mil jauhnya dari Woodstock.
Sebagai tempat musik yang potensial, ladang semanggi Yasgur memang menawarkan beberapa keunggulan akustik. Tanah itu samar-samar berbentuk mangkuk, dengan danau di dekatnya. Akhirnya, promotor Woodstock memiliki tempat untuk mengadakan festival mereka, yang disebut sebagai ‘Tiga Hari Damai dan Musik’ atau ‘Eksposisi Aquarian’.
Meskipun beberapa ribu tiket telah terjual sebelumnya, hanya segelintir loket tiket yang tiba pada waktunya untuk festival itu sendiri. Desakan berikutnya dari calon pembeli tiket segera membuat staf kewalahan. Banyak orang mulai melompati pagar keamanan, yang mendorong promotor untuk meninggalkan ide penjualan tiket sepenuhnya untuk menghindari kerusuhan. Woodstock akan menjadi pertumpahan darah finansial bagi para promotor, tetapi acara yang benar-benar gratis untuk lebih dari 500,000 pengunjung. Pasokan makanan, sanitasi, dan medis akan sangat terbatas, tetapi semangat komunitas yang dihasilkan oleh musik akan diingat selama bertahun-tahun setelah peristiwa itu.
Daftar bakat untuk Woodstock terbaca seperti Who’s Who dari musisi pop, folk, dan rock akhir 1960-an. Grup seperti The Who, Jefferson Airplane dan The Band memainkan set bersama dengan yang relatif tidak dikenal seperti Sweetwater dan Melanie. Penyanyi rakyat Richie Havens menyampaikan program tiga jam sementara promotor konser dengan panik menunggu aksi lain datang.
Hari pertama didedikasikan untuk penyanyi folk, dengan satu pengecualian Sly dan Family Stone. Pertunjukan berikutnya, yang akan berlangsung dari senja hingga fajar, termasuk rocker retro ShaNaNa dan trio pemula yang sangat gugup bernama Crosby, Stills dan Nash. Legenda gitar Jimi Hendrix adalah pemain terakhir, yang memainkan interpretasinya tentang Star Spangled Banner saat matahari terbit di atas kerumunan yang kelelahan.