Vid det flyktiga året 1968 hade motkulturrörelsen i USA splittrats längs politiska linjer. Vissa grupper förblev relativt opolitiska, medan andra drev hårt för radikala förändringar med alla nödvändiga medel. En av de frågor som påverkade alla motkulturalister var fortsättningen och upptrappningen av Vietnamkriget.
När det demokratiska partiet tillkännagav planer på att hålla sitt nationella konvent i Chicago, uppmanade nyckelledarna för dessa olika fraktioner medlemmar att hålla möten utanför anläggningen. Resultaten var fruktansvärda. Demonstranter och brottsbekämpande tjänstemän drabbade samman våldsamt och Chicagos borgmästare, Richard Daley, beordrade i Nationalgardets trupper att återställa ordningen. När röken lättade anklagades åtta män som identifierades som ledare för protesterna för att ha konspirerat för att uppvigla till upplopp. De blev ursprungligen kända som Chicago Eight, senare Chicago Seven.
Under rättegången nekades den åttonde medåtalade, Black Panther-medlemmen Bobby Seale, felaktigt sin advokat av den 74-årige domaren Julius Hoffman. Seales hetsiga protester fick domare Hoffman att beordra honom bunden och munkavle medan han var i rätten. Hoffman skilde senare Seales fall och lämnade sju medåtalade kvar: Abbie Hoffman, Jerry Rubin, David Dellinger, Tom Hayden, John Froines, Rennie Davis och Lee Weiner. Även om deras associationer före konventet ofta var vaga eller obefintliga, blev dessa män oupplösligt sammanlänkade i media som Chicago Seven.
Av Chicago Seven var kanske Abbie Hoffman och Jerry Rubin de två mest kända ansiktena. Båda var medlemmar i Youth International Party, eller Yippies. Yippies var ökända för att föreslå besynnerliga sabotagehandlingar eller civil olydnad, men genomförde sällan dessa extrema planer. Under den demokratiska nationella konventet fick Yippies uppmärksamhet i media genom att nominera en gris vid namn Pigasus till president.
Medan de var i Chicago träffade både Hoffman och Rubin andra ledare för motkulturgrupper som Studenter för ett demokratiskt samhälle (SDS) och National Mobilization Committee (MOBE). Andra åtalade, som David Dellinger och Rennie Davis, deltog också i dessa möten. Utan att deltagarna visste det hade Federal Bureau of Investigation (FBI) redan placerat hemliga agenter på många av dessa mötesplatser.
Chicago Seven anklagades för att ha brutit mot en nyligen antagen federal Anti-Riot Act, som gav poliser fler lagliga tänder mot demonstranter. Rättegången mot Chicago Seven blev en mediecirkus, där några av de åtalade anlände i svarta kläder eller öppet trotsade domstolens auktoritet. Domare Hoffmans tvivelaktiga beslut inför rättegången hämmade också ansträngningarna från försvarsadvokaterna William Kunstler och Leonard Weinglass. Potentiella jurymedlemmar kunde inte ställas frågor angående deras kunskap om populära motkulturunderhållare, till exempel. Denna uteslutning gjorde det möjligt för federala åklagare att placera en jury som till stor del var osympatisk för Chicago Sevens politiska och sociala kultur.
Trots den teatraliska och ibland hårdhänta taktiken som användes av båda sidor under rättegången, fann juryn två av Chicago Seven, John Froines och Lee Weiner, oskyldiga till anklagelserna. Weiner och Froines ansågs vara perifera karaktärer, anklagade mest för att använda sina färdigheter för att skapa icke-dödliga stinkbomber. De andra fem medlemmarna i Chicago Seven befanns skyldiga till brott mot Anti-Riot Act från 1968 och fick olika straff.
Domare Hoffman slutade inte vid den tidpunkten. Han dömde också alla Chicago Seven och deras advokater till flera års fängelse för ett antal förakt mot domstol. The Seventh Circuit Court of Appeals upphävde dessa domar 1972, baserat på domare Hoffmans beteende under rättegången och domarnas alltför långa straff.
Efter appellationsdomstolens beslut att upphäva deras ursprungliga domar, återupptog medlemmar i Chicago Seven sina liv under 1970-talet. Vissa återvände till akademin, medan andra förblev politiskt aktiva. Tom Hayden blev så småningom en kongressrepresentant från Kalifornien. Den tidigare radikalen Jerry Rubin bestämde sig för att bli en vanlig affärsman på 1980-talet.
David Dellinger, den äldsta medlemmen i Chicago Seven, fortsatte att delta i civila demonstrationer fram till sin död i en hjärtattack. Abbie Hoffman, utan tvekan den mest passionerade medlemmen av Chicago Seven, försökte återuppliva motkulturrörelsen genom mediahändelser och flera böcker. Desillusionerad av det amerikanska samhällets uppenbara apati på 1980-talet, begick Abbie Hoffman självmord 1989.