Medan käcka manliga pirater har dominerat fiktion och filmdukar i evigheter, lämnas kvinnliga pirater ofta bakom eller ignoreras. Under Segeltiden, från 15- och 19-talet, hade kvinnor runt om i världen få rättigheter eller möjligheter att undkomma ett liv med äktenskap, barn och hushållsarbete. Även om detta tillfredsställde många kvinnor i åldern, hade vissa samma oemotståndliga längtan efter äventyr, brott och frihet från landlagar. Kvinnliga pirater styrde vatten över hela världen, men idag glöms de ofta bort bredvid sina fler manliga besättningskamrater.
Anne Bonny och Mary Read var nära vänner och hårda kämpar som träffades under befäl av den ökända karibiska piraten, Calico Jack Rackham. Rapporter om Anne tyder på att hon var flamboyant, våldsam och modig, medan de få berättelserna om Mary Read tyder på att hon gjorde ett liv med cross-dressing för att göra en militär- och piratkarriär.
Även om berättelserna varierar, upptäckte Anne Mary ombord på skeppet, trots Reads övertygande manliga förklädnad. De två blev följeslagare och var de enda två som slogs när deras skepp sattes på av piratjägare. Efter att deras skepp togs 1720, undkom båda kvinnorna hängande genom att hävda att de var gravida. Mary dog av feber eller förlossningskomplikationer när hon satt i fängelse, men legender tyder på att Anne rymde eller blev lösen, eftersom det inte finns några uppgifter om hennes frigivning eller avrättning.
Grace O’Malley styrde större delen av Irlands västkust mellan 1546-1603 och använde sina skepp för att förgripa sig på köpmän i hennes territorialvatten och kräva skatter av dem. Hon gjorde den brittiska regeringen upprörd genom att ständigt attackera deras skepp när de desperat försökte etablera herravälde över de irländska sjöfarts- och handelsvägarna. I ett historiskt möte reste Grace till England och träffade drottning Elizabeth I. Trots språkbarriärer mellan de två mäktiga kvinnorna antydde rapporter om mötet att kvinnorna verkligen gillade varandra och delade en ömsesidig respekt för en medkvinna i en ”mans” ” jobb.
En av de mest kända kvinnliga piraterna är Ching Shih, som följde efter sin man till piratkopiering i Kina runt 1804. När hennes mäktige man dog lyckades Ching Shih ta kontrollen över sin flotta och genomföra operationer utan honom. Städer i kustnära Kina sades vara så livrädda för Ching Shihs fartyg att de frivilligt betalade avgifter för att hålla piraterna borta. 1810 accepterade hon amnesti från den kinesiska regeringen och tillbringade resten av sitt liv som en framgångsrik operatör av spelhålor.
En av de tidigaste och blodigaste kvinnliga piraterna i historien kallades Jeanne de Clisson ofta för lejoninnan av Bretagne under sin regeringstid på 14-talet. Efter den orättvisa avrättningen av sin man, tog Jeanne upp en flotta av krigsfartyg som målades svart och hängdes med röda segel. I trots mot den franske kungen, Philip VI, jagade Jeanne skoningslöst franska regeringsfartyg och genomförde själv halshuggning, och lämnade några överlevande för att föra hennes hämndbudskap till domstolen. Hon tros ha hjälpt den engelska regeringen mot fransmännen och så småningom gifte sig med en engelsk adelsman.
Kvinnliga pirater var ofta tvungna att arbeta i hemlighet och maskera sig som män för att överleva i piratvärlden. Det är inte känt hur många piratdåd som faktiskt utfördes av kvinnliga pirater, men det är troligt att de utgjorde en betydande andel av sjöfararna i Segeltiden. Även om deras gärningar verkligen var både blodiga och olagliga, är de något mer romantiserade än manliga pirater. Oavsett syn på piratverksamhet är det tydligt att de berömda kvinnliga piraterna hade otroligt mycket mod och individualitet, eftersom de lämnade den jämförande säkerheten för traditionella kvinnliga roller och aktivt sökte ett liv i farlig frihet.