Nathan Leopold, Jr. och Richard Loeb var åtalade i en ökänd mord- och kidnappningsrättegång 1924. Briljanta studenter vid University of Chicago försökte iscensätta ”det perfekta brottet” genom att mörda 14-årige Bobby Franks och försöka samla in lösenpengar. Leopold och Loeb inspirerades att komma undan med mord av den tyske filosofen Nietzsches skrifter och hans uppfattning om Stålmannen. Clarence Darrow representerade Leopold och Loeb i rätten och höll ett av de finaste talen i sin karriär och argumenterade mot dödsstraff för paret.
Leopold och Loeb träffades första gången vid University of Chicago när de var tonåringar. Båda var intelligenta, avancerade studenter, men Nathan Leopold var ett geni med en IQ på 210. Vid tiden för mordet var Leopold 19 och studerade juridik vid University of Chicago; Loeb, 18, planerade att göra detsamma efter att ha tagit några kurser på Harvard Law School.
Leopold och Loeb planerade noggrant sitt brott under några månader. Innan kidnappningen och mordplanen var igång hade paret framgångsrikt begått andra, mindre allvarliga brott, såsom småsnatteri. Leopolds och Loebs motiv för mordet var helt enkelt att komma undan med det, att bevisa sin intellektuella överlägsenhet genom att få till det perfekta brottet. De planerade att kidnappa en pojke och samla in lösenpengar utan att bli gripna; Att mörda offret var viktigt för att förhindra att kidnapparna kunde identifieras. De valde Richard Loebs granne och familjevän som offer, eftersom de lätt kunde få honom att gå in i bilen.
Trots noggrann planering gjorde paret några misstag som ledde till att de arresterades. Bobby Franks kropp hittades innan lösensumman kunde samlas in. Nathan Leopold lämnade sina glasögon på brottsplatsen. De hade en sällsynt gångjärnsmekanism, och endast tre par sådana glasögon hade köpts i Chicago-området. Parets alibi involverade att ta några flickor på en biltur natten då mordet inträffade. Den gick sönder när det upptäcktes att Leopolds bil reparerades samma kväll.
Clarence Darrow tog pojkarnas fall och rådde dem att erkänna sig skyldiga istället för oskyldiga på grund av vansinne. Denna strategi gjorde det möjligt för dem att undvika en juryrättegång. Darrow, en stark motståndare till dödsstraff, argumenterade för mördarnas fall inför en enda domare och kritiserade ett straffsystem som skulle döma störda unga män till döden snarare än att försöka rehabilitera dem. Hans vädjan var framgångsrik och Leopold och Loeb dömdes båda till livstids fängelse plus 99 år.
Leopold och Loeb avtjänade sitt straff i Joliet-fängelset, där de använde sin utbildning för att undervisa. Richard Loeb dödades 1936 av en medfånge. Mordet bedömdes som självförsvar enligt mannens påstående om att Loeb hade förgripit honom sexuellt. Leopold fortsatte sina studier och behärskade 27 språk medan han satt i fängelse.
1958 släpptes Nathan Leopold villkorligt. Han flyttade till Puerto Rico, där han gifte sig med en änka. Efter fängelset skrev Leopold en självbiografi och fortsatte de ornitologiska studier han påbörjat i sin ungdom innan rättegången. Leopold dog av hjärtstillestånd vid 66 års ålder den 30 augusti 1971. Fallet Leopold och Loeb inspirerade ett antal fiktiva verk, särskilt Alfred Hitchcocks rep och Michael Hanekes Roliga spel.