De största fördelarna med skräddarsydda skjortor ligger i estetiken: snitt, storlek och design påverkas till stor del av bäraren. Skräddarsydda kläder är skräddarsydda för att passa en persons exakta kroppsmått och kan innehålla egenskaper som efterfrågas av en skräddarskund. Detta gäller särskilt för skräddarsydda skjortor, som huvudsakligen tillverkas från grunden enligt kundens specifikationer. Denna nivå av anpassning är dock också roten till den största nackdelen med skräddarsydda skjortor – att få dessa klädesplagg tillverkade är ofta dyrt och tidskrävande. En annan nackdel med skräddarsydda kläder är deras begränsade begagnade användbarhet; det är svårare att dela eller sälja kläder som är skräddarsydda för en annan individ.
Den vanligaste typen av skjortor är kommersiellt köpta föremål som inte passar köparen enligt dennes preferenser. Skräddare kan ändra skjortor som antingen är för stora eller för små till storlekar som passar deras kunders kroppsmått. Detta är ett stort proffs för skräddarsydda skjortor, eftersom det i många fall tillåter människor att bära kläder som annars skulle vara oanvändbara. Skräddare kan också ändra snittet på kläderna för att bättre passa sina kunders kroppstyper, vilket förbättrar skjortans övergripande estetik i förhållande till bäraren.
En annan fördel med skräddarsydda skjortor är att de också kan göras för att följa vissa stilistiska val individer kan ha. Det är till exempel inte ovanligt att folk begär borttagning av bröstfickor på skjortor med knappar. Andra förändringar, såsom tillägg av dragkedjor och knappar, är också tillgängliga beroende på skräddarens kompetensnivå. Skräddarsydda kläder, där kläderna är gjorda av ett mönster som utvecklats exklusivt för skräddarens kund, symboliserar den anpassning som finns tillgänglig med skräddarsydda föremål.
Den totala kostnaden för en skjorta stiger dock när den skräddarsys, vilket kan vara en stor nackdel för vissa individer. Människor måste inte bara betala för den ursprungliga kostnaden för skjortan, utan de måste betala för skräddarnas tjänster och material som behövs för att slutföra ändringen. Dessutom kan skräddarsydda skjortor ta en betydande tid att slutföra, beroende på projektets komplexitet, skräddarens kompetensnivå och antalet andra projekt som skräddaren arbetar med.
En nackdel med skräddarsydda skjortor som ofta förbises är minskningen av deras begagnade användbarhet. Det kan vara svårare att ge skräddarsydda kläder som hand-me-downs, med tanke på att de har ändrats för att passa en individs distinkta mått; samma resonemang kan göra det svårare att sälja kläderna också. Kläder som ursprungligen var unisex kan också påverkas negativt, eftersom en skräddarsydd skjorta för män sannolikt kommer att ha proportioner som är olämpliga för kvinnor och vice versa.