Det främsta proffset med att köpa en skräddarsydd klänning är att ha en välutrustad garderob, men en stor nackdel är att den kan visa någon viktökning. En nackdel är att kostnaden för en skräddarsydd klänning kan vara dyrare än mindre monterade, mer avslappnade alternativ. En annan fördel med en skräddarsydd klänning är att den kan köpas i en klassisk look som gör att den kan bäras vid många olika tillfällen.
Till exempel kan en klänning som är skräddarsydd för att skumma snyggt över bärarens kropp i säsongsövergripande tyg ofta bäras året runt. Om den har korta ärmar kan den skräddarsydda klänningen bäras under hösten och vintern genom att lägga till en åtsittande turtleneck eller annan långärmad topp plus strumpbyxor under den. Vid varmare väder kan den bäras ensam eller med en lätt kofta eller kavaj. Några smakfulla skräddade klänningar med V-ringning eller scoop-neck ärmlös kan bäras som en tröja med en blus under för jobbet eller ensam till kvällen med ett glittrigt halsband, skärp eller annan accessoar.
Ändå finns det skräddarsydda klänningar som är för formsydda för att ens en kroppsnära topp eller blus ska kunna bäras under dem. Om en kvinna går upp några kilo kan den här typen av skräddarsydd klänning se föga smickrande ut. Om plagget har ändrats från sin ursprungliga storlek, kan detta vara en nackdel när man ger bort det eller säljer det till en konsignationsklädbutik eftersom det inte längre kommer att vara storleksexakt.
Ett proffs med skräddarsydda klänningar är att det ofta är lätt för en kvinna att välja en som är i hennes mest smickrande halsringning och ärmlängd. Det finns också en hel del slitstarka och vackra material som används för många skräddarsydda klänningslooker, som kashmir och ull. Färgvalen för skräddarsydda klänningar tenderar också att vara bredare än under de senaste decennierna och det finns några pastellfärger och ljusa alternativ utöver grundläggande neutrala färger som svart, grått och brun.
Skräddarsydda klänningar tenderar att smickra alla kroppstyper, medan illasittande, tältliknande plagg vanligtvis inte smickrar någon. För små kvinnor kan en klänning skräddarsydd för hennes figur ge många alternativ snarare än bara de som är gjorda speciellt för kortare figurtyper. En nackdel med att skräddarsy out-the-rack kläder är att det kan ta flera veckors väntan, samt tid för montering, medan färdiga kläder kan bäras direkt.