Shel Silverstein föddes som Sheldon Allan Silverstein den 25 september 1930 i Chicago IL. Han var vida känd som en prisbelönt barnförfattare och illustratör, men var också kompositör, folksångare, dramatiker och produktiv författare och poet. Hans mest kända verk är The Giving Tree, Where the Sidewalk Ends, A Light in the Attic och Falling Up.
Shel Silverstein växte upp i ett relativt lågklassigt område i Chicago och utvecklade snabbt ett intresse för att skriva och teckna. Han gick på University of Illinois i ett år som konststudent innan han gick på Chicago Academy of Fine Arts. I september 1953 värvades han till armén och tjänstgjorde i Korea och Japan. Medan han var där, arbetade han som serietecknare för Stars and Stripes, en amerikansk militärtidning.
Som civil 1956 tog Shel Silverstein ett nytt jobb som serietecknare, denna gång med tidningen Playboy. Där fortsatte han med att rita många tecknade serier och skriva många artiklar, hans första var ”Confessions of a Button Down Man”. Under denna tid blev han också känd som låtskrivare. Johnny Cash gjorde låten ”A Boy Named Sue”, skriven av Silverstein, nummer ett 1969.
Medan Shel Silverstein hade många talanger, är hans mest kända verk hans barnböcker. 1963 skrev och illustrerade han sin framgångsrika barndebut, farbror Shelbys berättelse om Lafcadio, lejonet som sköt tillbaka. Det var The Giving Tree, skriven 1964, som gjorde Shel Silverstein till ett känt namn. Den enkla historien om ett träd som ger och en pojke som tar har väckt stor tilltal för både barn och vuxna. The Giving Tree var dock inte utan kontroverser, eftersom dess enkla premiss öppnar sig för en mängd olika tolkningar. Vissa av dessa tolkningar hävdar att boken har religiösa implikationer, till exempel, medan andra anklagar den för att vara antifeministisk.
När en författare väl skapar en bok som orsakar så mycket kontrovers, kommer densamma säkert att följa i efterföljande verk. Detta var sant med Where the Sidewalk Ends: Poems and Drawings (1974), The Missing Piece (1976) och The Missing Piece Meets The Big O (1981), som också fortsatte att generera kritiskt beröm samtidigt som de upprätthöll populariteten för Shel Silverstein och hans arbete. Kontroversen har ibland till och med lett till att hans böcker förbjuds och utmanats i skolor och bibliotek. A Light In the Attic, som ursprungligen publicerades 1981, är den mest kända för detta, efter att ha ifrågasatts eftersom det förment ”främjar respektlöshet, skräck och våld.” Boken hamnade på American Library Associations (ALA) lista över ”The 100 Most Frequently Challenged Books of 1990–2000.”
Bortsett från att skriva sina omåttligt populära barnböcker, var Shel Silverstein känd som något av en renässansman. Han skrev och hjälpte till att skriva flera pjäser, framför allt The Lady Or The Tiger Show (1981) och manuset till filmen Things Change (1988). Han skrev och komponerade musik och texter för många artister och släppte sitt eget countryalbum, The Great Conch Train Robbery, 1980. Under hela sitt liv fortsatte han även att arbeta som reporter och serietecknare.
Shel Silverstein publicerade en annan hyllad bok med poesi och teckningar, Falling Up, 1996, tre år före hans död. Han dog den 10 maj 1999 i Key West, Florida och lämnade sin egendom till sin son Matthew. Runny Babbit: A Billy Sook publicerades efter hans död 2005, återigen till kritisk beröm.