Obi-Wan Kenobi är den gåtfulla Jedi Master skapad av George Lucas för originalet och prequel Star Wars-trilogierna. I sitt första framträdande i den första producerade trilogin, avsnitt IV-VI, spelas han av Sir Alec Guinness. Trilogin handlar om Luke Skywalkers strävan att förstöra det galaktiska imperiet och att bli en jediriddare. Kenobi bor på Tatooine, liksom Luke. Han är en av resterna av det en gång stora Jedi-samhället, som nästan förstördes av Darth Vader och kejsaren.
I Lucas prequel-trilogi avsnitt I-III är Obi-Wan Kenobi, spelad av Ewan McGregor, fortfarande en lärling till jedimästaren Qui-Gon Jinn. Han och Qui-Gon möter pojken Anakin Skywalker på Tatooine, och Qui-Gon går med på att träna Anakin. Obi-Wan motsätter sig starkt denna träning och gör argumentet att Anakin är för gammal (nio år) för att börja träna och har för många starka känslor för att göra en bra Jedi. I denna bedömning har Obi-Wan helt rätt – det är Anakins passioner som orsakar hans undergång. Ändå, när Qui-Gon dödas av Darth Maul, går Obi-Wan med på att ta utbildningen av Anakin och erkänner hans enorma potential att manipulera styrkan.
Genom den andra filmen i prequel-trilogin, Star Wars: The Attack of the Clones, har Obi-Wan Kenobi höjts till rang som Jedi Knight och är huvudlärare för Anakin. Han är fortfarande ung, ungefär 25, och han är uppriktigt sagt ingen bra lärare. Anakins färdigheter är utan tvekan utmärkta, men Obi-Wan ser inte hur mycket Anakin leds av sina känslor, och misslyckas särskilt med att inse att Anakin har inlett ett förbjudet förhållande med Padme Amidala. I den tredje filmen inser Obi-Wan till fullo hur långt Anakin har avvikit från Jedi-föreskrifter, och mästaren måste göra det mycket svåra valet att förlama, men inte döda, sin elev i en sista duell. Efter duellen, födelsen av Luke och Leia och deras mamma Padmes död, har Obi-Wan uppdraget att vaka över Luke och skydda honom från uppfattning av den förvandlade Anakin/Darth Vader.
Den ursprungliga trilogin, som utspelar sig cirka 20 år efter prequel, skapar några logistiska problem. Sir Alec Guinness spelar Obi-Wan Kenobi, och han är helt klart mycket äldre än den 28-30 år gamla Obi-Wan i slutet av avsnitt III. Det skulle dock vara svårt att ifrågasätta Guinness mästerskap i denna roll, som ursprungligen definierade karaktären och gjorde ett sådant intryck på filmpubliken. Obi-Wan har anklagats för att titta på Luke och har tillbringat flera år i relativ gömning, bemästrat förmågan att komma tillbaka från de döda och helt och fullt engagerat sig i Jedi-rektorerna. Kanske har hans otillräckliga träning av Anakin, som han först presenterar för Luke, som ”dödad av Darth Vader”, åldrat honom i förtid. Obi-Wan Kenobi i originaltrilogin är verkligen en mycket klokare man och har levt som en eremit medan Luke växte upp; så han har haft gott om tid för kontemplation.
Han har definitivt lärt sig att det är möjligt att komma tillbaka från döden, något som antyddes i slutet av prequel-trilogin. Mot slutet av det ursprungliga Star Wars låter Obi-Wan Darth Vader döda honom, vilket gör det möjligt för Luke och hans vänner att fly Dödsstjärnan. Hans förmåga att komma tillbaka från de döda i andlig form och fortsätta att regissera Luke i sin träning innebär att Obi-Wan Kenobi fortsätter att göra framträdanden i alla tre originaltrilogifilmerna.
Dessutom, även om han har dött, kan han och Jedi-mästaren Yoda fullt ut träna Luke för att bli en Jedi och hjälpa Luke att agera på det sätt som krävs för att förstöra imperiet och övertyga Darth Vader att bli Anakin igen i sista ögonblick av den tredje originalfilmen. Genom att träna Luke ser Obi-Wan sitt huvudsakliga mål i livet – träningen av Anakin och hans slutliga återlösning, komma till stånd. Han deltar också i profetian att Anakin kommer att återställa balansen i kraften, något som inte uppnåtts förrän Darth Vader kan lägga åt sidan sin Sith-träning och rädda sin egen son.