Jonathan Coulton är en populär singer/songwriter känd för udda texter, begåvade kompositioner och imponerande marknadsföringskunnighet. Hans praxis att tillhandahålla sin musik gratis har gett honom en stor kultbas. Coulton, en före detta Yale Whiffenpoof, är känd för sina folksångskänsligheter och jämförs ofta med artisterna They Might Be Giants och Barenaked Ladies.
Coulton arbetade ursprungligen som datorprogrammerare efter examen från Yale, men gav upp det för att göra en musikalisk karriär. Hans första populära låt, en körremix av den extremt populära ”Baby’s Got Back” visar tydliga influenser från hans a capella-bakgrund med de berömda Whiffenpoofs. Hans stil fortsatte att utvecklas som en blandning av popkulturella referenser, ovanliga sångämnen och musik skräddarsydd för datornördar som honom.
2005 och 2006 genomförde Jonathan Coulton ett projekt som liknar performancekonst, kallat ”Thing a Week”. Varje vecka i drygt ett år producerade Coulton en ny inspelad låt. Avsikten bakom processen var mångfacetterad; förutom att vilja pressa sig själv som artist, ville Coulton se om digitala nedladdningar från internet verkligen kunde vara ett lukrativt anställningsmedel.
På grund av hans vana att tillhandahålla gratis, fullängdsversioner av hans låtar tillgängliga på hans hemsida, visade sig ”Thing a Week” till stor del vara framgångsrik. År 2007 överskred Jonathan Coulton sin inkomst som datorprogrammerare bara genom sin musik. Musiken från projektet finns nu tillgänglig via sajter för nedladdning av musik samt hans egen hemsida, som fyra samlingar av låtar. En av nycklarna till Coultons marknadsföringsstrategi är en fortsatt vägran att kopiera det mesta av hans musik bortom en grundläggande nivå.
Jonathan Coultons hemsida är också omfattande och tillgänglig för potentiella nya fans. En användarredigerbar databas tillsammans med texter, gitarrflikar och låtrekommendationer baserat på situationen tillhandahålls. Vissa musikkritiker anser att Coultons grepp om marknadsföringstekniker är en betydande del av hans musikframgång.
Musiken av Jonathan Coulton är mycket varierande i både ämne och musikalisk stil. En av hans mest populära låtar, ”Code Monkey”, har en popelgitarr som liknar musiken från Blink 182. Han sysslar ofta med popkulturikoner, i låtar som ”Ikea” och ”Tom Cruise Crazy.” Han sjunger också om den romantiska och personliga kampen om konstiga ämnen, sjunger om det oundvikliga övergivandet av manliga sjöhästar i den sorgsna balladen ”Seahorse” och det självföraktfulla kärlekslivet för en ensam jättebläckfisk i ”I Crush Everything”.
Sedan hans professionella karriär började har Jonathan Coulton haft otroliga framgångar för en oberoende och långt ifrån mainstream-artist. 2007 komponerade han musik till det populära videospelet Portal, och hans låt ”Code Monkey” användes som en temalåt för en animerad show med samma namn. Han samarbetar ofta med komikern och The Daily Show-korrespondenten John Hodgman, och har medverkat i showen som artist. Hans talang, humor och marknadsföringsintelligens har tillsammans gett Jonathan Coulton ett stort fanskare som fortsätter att växa i takt med att hans produktiva låtar har nått en vanlig publik.