Boss Tweed var en ökänd figur i New Yorks politik som dominerade New York City i mitten av 1800-talet, och i huvudsak kontrollerade det demokratiska partiet i delstaten New York under sina år vid makten. Han pekas ofta ut som en ikonisk figur av korruption och hänsynslöshet, och hans framgångsrika åtal och fängelse markerade en kritisk vändpunkt i New Yorks politik. Genom att undergräva Tweed och Tammany Hall, den politiska maskin han stod i spetsen för, sattes mycket av den skenande korruptionen i New York till ett slut, vilket satte scenen för en mer jämlik stad.
Tammany Hall föregår faktiskt William Magear Tweed; den skapades i slutet av 1700-talet som en allmän social klubb. När Tweed föddes, 1823, hade den fått en utpräglad politisk inriktning, och när han växte in i vuxen ålder gick han med i klubben och började stiga i graderna genom hårt arbete och välplacerade mutor. På 1850-talet tjänstgjorde William Tweed i USA:s kongress och återvände till New York för att tjäna som senator och förena sin växande politiska makt.
På 1860-talet hade William Tweed blivit Boss Tweed, och han hade full kontroll över Tammany Hall. Han omgav sig med kumpaner och assistenter och satte igång att lura staden New York, och tog slutligen uppskattningsvis 100 miljoner US-dollar (USD) från stadskassan. Tweed åstadkom detta genom ”Tweed-ringen”, som säkerställde att alla stadskontrakt tilldelades hans medkonspiratörer, och de i sin tur fyllde på sina räkningar och skickade de extra pengarna till Tweeds väg.
Förutom att vara en hjärna på korruption var Tweed också mycket skicklig på politisk manipulation. Genom Tammany Hall investerade han i ett antal projekt för offentliga arbeten som var designade för att vinna de lägre klassernas hjärtan, och senare använde han deras lojalitet för att kasta val och se till att Tammany Hall behöll ett strupgrepp på New Yorks politik. Den politiska maskinen gav medlemmar av arbetarklassen en hand och förväntade sig absolut lojalitet i gengäld.
På 1870-talet började nyheterna om Tammany Halls korruption spridas, och 1873 fängslades Boss Tweed för sin roll i korruptionsskandalen, liksom många andra. Samtida föreslog att många personer som var inblandade i Tweed-ringen kom loss lätt, för att fängsla alla inblandade skulle ha tömt gatorna i New York City. Tweed flydde en kort stund från fängelset och flydde till Kuba och senare Spanien, men han återfångades och skickades tillbaka till USA, där han dog 1878.
Tammany Hall haltade med i några decennier efter Boss Tweeds fall och spelade en roll i New Yorks politik så sent som på 1930-talet.