Många människor associerar en svart flagga med en skalle och korsade bendesign med pirater, och många använder termen ”Jolly Roger” för att referera till en sådan flagga. Med tanke på att piratflaggan inte är särskilt glad och den inte verkar involvera någon som heter Roger, undrar många vad namnet har för ursprung. Som ofta är fallet med populära folktermer är innebörden bakom Jolly Roger något oklar och osäker, även om flera hypoteser för namnet har framförts.
Pirater har trafikerat havet i århundraden, vanligtvis försökt fånga fartyg med sin besättning och last intakt. Många tidiga pirater drev faktiskt ganska demokratiska fartyg, uppmuntrade besättningarna på tillfångatagna fartyg att slå sig samman och bara fängsla de som gjorde motstånd tills nästa anlöpshamn. Piraterna använde flaggor för att kommunicera sina avsikter till andra fartyg, vanligtvis i falska färger tills de kom tillräckligt nära för att fånga ett skepp. Jolly Roger flögs för att uppmuntra ett skepp att kapitulera.
Piraterna flaggade vanligtvis svarta flaggor, med en röd flagga som indikerar att piraterna inte skulle ge någon kvart till motståndare. Användningen av ben på piratflaggor går tillbaka till åtminstone 1600-talet, och möjligen tidigare. Många kulturer förknippar potent symbolik med ben, som är tänkta att påminna människor om deras egen dödlighet och misslyckanden. Många varianter av skall- och korsbensdesignerna användes av pirater, och på 1720-talet hänvisade flera konton till piratflaggor som ”Jolly Rogers.”
En teori bakom namnet är att det kan vara en korruption av den franska jolie rouge, för ”ganska röd”, i en hänvisning till de röda flaggorna som flygs av vissa pirater. Historiker ser dock inte mycket bevis för användningen av jolie rouge med hänvisning till en piratflagga. Vissa teoretiker har också föreslagit att det kan vara en anglicisering av ”Ali Raja”, en ökända tamilsk pirat som terroriserade haven och förmodligen också flaggade med en svart flagga. Båda dessa folketymologier hämtar innebörden av ”Jolly Roger” baklänges, och försöker komma på gamla termer som kunde ha omvandlats till en modern fras.
Även om båda dessa förklaringar är färgstarka, är det verkliga ursprunget förmodligen mer vardagligt. I England är ”Roger” nära besläktad med ”skurk”, och många människor hänvisar till djävulen som Old Roger, eller säger att de ”roger” någon när de gör problem för dem. Eftersom pirater är förknippade med oseriöst beteende, skulle det ha varit vettigt att döpa sin flagga till Jolly Roger, eftersom skurkar tenderar att vara särskilt glada när de gör bus, som pirater ofta är.