Doolittle Raid var den första flygräden som utfördes av USA och riktades mot det japanska fastlandet under andra världskriget. Utfördes den 18 april 1942, sågs razzian som vedergällning för bombningarna vid Pearl Harbor, Hawaii, fem månader tidigare. Flyganfallet uppkallades efter befälhavaren och designern av planen, General James Doolittle, på den tiden en nybefordrad överstelöjtnant.
Efter överraskningsattacken på Hawaii och USA:s inträde i kriget hjälpte den unge överstelöjtnant James Doolittle till att förbereda planer för en flygattack mot Japan. En flygpionjär, Doolittle hade hjälpt till att utveckla fältet med innovationer inom flyginstrument som den konstgjorda horisonten. Grundplanen innebar uppskjutning av flera bombande flygplan från ett hangarfartyg. Tester utfördes i februari 1942 för att se om de tvåmotoriga B-25B Mitchell bombplanen kunde användas framgångsrikt i uppdraget. Efter framgången med testerna gick planen att attackera framåt.
Från elitmedlemmarna i den 17:e bombgruppen i United States Air Force valdes och utbildades volontärer för uppdraget. Under träningsperioden gjordes flera modifieringar av planen för att öka bränslekapaciteten och hålla kameror för att filma bombningen. Den 2 april 1942 lastades 16 plan ombord på United States Ship Hornet, ett hangarfartyg av Yorktown-klass med hemliga order. Inte förrän hangarfartyget var på väg förklarades bombordern för Doolittle Raid för de flesta av männen. Flera dagar senare möttes de av USS Enterprise, ett skepp under befäl av den berömda amiralen Halsey, som tillsammans med en extra eskort gav skydd åt Hornet på dess uppdrag.
De ursprungliga orderna för Doolittle Raid krävde en hemlig uppskjutning 400 miles från den japanska kusten. Fartygen upptäcktes av japanska patrullbåtar medan de var mer än 600 mil bort, och tvingades sjösätta tidigt eller riskera att behöva avbryta uppdraget på grund av ankomsten av japanska styrkor. Femton av de sexton planen lyfte för razzian och lämnade det sextonde planet kvar som reservenhet.
Doolittle Raid-bombplanen gjorde lite skada på sina avsedda mål över hela Japan, men inte så mycket som de tänkt sig. De täckte ett brett spektrum, inklusive Tokyo, Kobe, Osaka, Yokohama och Nagoya, men fick snabbt slut på reservbränsle. Eftersom de inte kunde ta sig till sina avsedda landningsbaser i Kina, stod besättningarna inför att rädda sina flygplan, vilket ledde till att två dog vid landningen. Trots hjälp från kineserna tillfångatogs åtta män av japanska styrkor och fängslades. Tre av de åtta avrättades, en dog under dåliga fängelseförhållanden och de återstående tre befriades i slutet av kriget.
Trots förlusten av alla inblandade flygplan och sex mäns död, ansågs Doolittles plan vara en framgång för att utöka bombningskapaciteten hos det amerikanska flygvapnet. En strategisk konsekvens av razzian var det ödesdigra beslutet av den japanska befälhavaren General Yamamoto att driva sin kampanj för att erövra Midway Island och förstöra amerikanska hangarfartyg för att eliminera risken för framtida bombräder, trots att de hade oförberedda styrkor. Många experter anser att den efterföljande japanska förlusten vid Midway är vändpunkten för kriget i Stilla havet.
Doolittle Raid hade en enorm inverkan på det amerikanska folkets moral, efter den chockerande attacken mot Pearl Harbor flera månader tidigare. Doolittle tilldelades hedersmedaljen för sina insatser, och flera av hans män fick ytterligare utmärkelser och befordran. Sedan attacken har de överlevande anfallarna hållit en minnesgudstjänst och återförening varje år på årsdagen av Doolittle Raid. Från och med 2008 kunde sex återstående överlevande närvara vid gudstjänsten.