Bleeding Kansas, även känd som Bloody Kansas, var en period av våld i frågan om att tillåta slaveri i det som då var Kansas territorium. Det varade i ungefär fem år, från undertecknandet av Kansas-Nebraska-lagen tills en statlig konstitution antogs. Konflikten mellan förslavande styrkor, ofta från den närliggande slavstaten Missouri, och antislaveristyrkor, sammansatta av avskaffare och medlemmar av Free Soil-rörelsen, tog livet av över 200 människor totalt. Mest kända av de blodiga incidenterna som gav Bleeding Kansas dess namn är Sacking of Lawrence, Pottawatomie-massakern och Marais de Cygne-massakern.
Kansas-Nebraska-lagen formulerades för att få sydligt stöd för skapandet av Kansas- och Nebraska-territorierna. Det gjorde det möjligt för invånarna att rösta om huruvida slaveri skulle tillåtas på varje plats. Detta var dock ett brott mot Missouri-kompromissen från 1820, som hade förbjudit slaveri i territorier norr om en viss breddgrad, inklusive landet som skulle bli Nebraska och Kansas. Trots nordlig upprördhet antogs lagförslaget den 30 maj 1854 och bildade Kansas- och Nebraska-territorierna.
Nebraska låg tillräckligt långt norrut för att det aldrig skulle bli en slavstat. Majoriteten av nybyggarna i Kansas territorium var också antislaveri, men val som hölls hösten 1854 och våren 1855 etablerade en pro-slaveriregering där. Detta berodde på män kända som Border Ruffians eller Bushwackers – tusentals invånare i Missouri för slaveri, ofta beväpnade och hotande våld – som korsade gränsen för att rösta i Kansas-valet. Regeringen antog den hårda Missouri-slavkoden, gjorde det olagligt att tala eller skriva mot slaveri och legaliserade retroaktivt de många Missouri-omröstningar som hade etablerat deras regering. Som reaktion etablerade Kansas-bosättare som kallade sig Free Soilers en annan delstatsregering mot slaveri.
Den federala regeringen erkände det styrande organet för slaveri som den officiella delstatsregeringen, ett beslut som var den första storskaliga våldshandlingen i Bleeding Kansas. Många ledare för den anti-slaveri regeringen bodde i Lawrence, och pro-slaveri styrkor beslutade att åka dit för att arrestera dem. Detta ledde i sin tur till bränning och plundring i staden, men ingen dödades. Som vedergällning ledde avskaffaren John Brown en liten grupp som han kallade Army of the North för att mörda fem pro-slaveri-bosättare i staden Pottawatomie Creek – en handling som blev känd som Pottawatomie-massakern.
Våldet eskalerade efter händelserna vid Lawrence och Pottawatomie Creek. En av de blodigaste händelserna under perioden var massakern i Marais de Cygne, där fem män dödades och ytterligare fem skadades, av pro-slaveri från Missourians i maj 1858. Detta var en av de sista våldsdåden i Bleeding Kansas. En fri stat konstitution antogs följande sommar, även om Kansas inte skulle bli en stat förrän 1861, efter de konfedererade staternas utsöndring.