Att vara fångad mellan Scylla och Charybdis innebär att vara fångad i en situation som är extremt utmanande. Det finns inget bra sätt att ta sig igenom situationen, och alla val man gör kommer att leda till förluster. Metaforen är jämförbar med frasen att vara fångad mellan en sten och en hård plats, eller en sten och en bubbelpool.
Ursprunget till frasen kan spåras till Homers Odyssey. På hemfärden måste Odysseus navigera i ett smalt sund. På ena sidan av sundet finns ett monster som heter Scylla, som gladeligen kommer att äta upp alla sjömän inom hennes räckhåll. På andra sidan finns Charybdis, ett virvelmonster som kommer att suga ett skepp ner i havets djup.
Odysseus är ganska fast i försöken att framgångsrikt navigera mellan Scylla och Charybdis. För att undvika bubbelpoolen måste han manövrera tillräckligt nära Scylla för att hans sjömän ska kunna slukas. Scylla beskrivs ha sex huvuden, som var och en tar tag i en soldat och äter den. Men hans alternativ skulle vara att offra alla sina män genom att möta Charybdis.
Homeros beskrivning relaterar direkt till dess nuvarande betydelse i allmänt bruk. Det finns inget sätt att vara fast mellan Scylla och Charybdis utan att lida någon form av förlust. Frågan man ställer sig i en svår situation måste vara: ”På vilket sätt kan jag råka ut för minsta förluster?” Odysseus väljer att navigera i det svåra valet på detta sätt. Han möter döden för vissa, men inte alla hans män.
Ett mindre dödligt exempel på frasen förekommer i den första Harry Potter-romanen. Harry, Ron och Hermione står inför ett sådant val när de spelar ett parti schack. Ron inser att spelet bara går att vinna om han offrar sig själv. Men eftersom detta är trollschack, riskerar Ron sitt eget liv genom offret, i hopp om att Harry och Hermione ska gå framåt och konfrontera Voldemort. Faktum är att de flesta schackspel fungerar på denna princip. Man måste göra kalkylerade uppoffringar för att vinna.
Sedan Troja verkligen existerade har många forskare faktiskt försökt hitta en fysisk plats som motsvarar Scylla och Charybdis. Fram till nyligen identifierade de flesta att Messinasundet var närmast Homers beskrivning, minus monstren. Det är ett smalt sund och ligger mitt emot en klippa som kallas Scylla, och inkluderar även en bubbelpool. Bubbelpoolen är dock inte speciellt stark och utgör sällan någon fara.
Andra har identifierat platsen som Cape Skilla. Cape Skilla ligger närmare Grekland och har geografiska särdrag i linje med Homers beskrivning. Oavsett en faktisk fysisk plats som kan ha inspirerat Homers fantasi, används uttrycket ofta som en utmanande situation som man inte kan fly utan stora svårigheter och förluster. Det finns inget lätt val när man hamnar mellan Scylla och Charybdis, och ingen enkel lösning på härvan.